3-甲基-4-苯基异噁唑-5-胺 | 4416-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-4-苯基异噁唑-5-胺
• 英文名称: 3-methyl-4-phenyl-1,2-oxazol-5-amine
• 英文别名: methyl-3 phenyl-4 amino-5 isoxazole；3-metil-4-fenil-5-amminoisossazolo；5-amino-3-methyl-4-phenylisoxazole；3-methyl-4-phenylisoxazol-5-amine；3-methyl-4-phenyl-isoxazol-5-ylamine；3-Methyl-4-phenyl-isoxazol-5-ylamin
• CAS: 4416-71-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03990494
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZCTBUBMRXYVEHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  315.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基异噁唑-5-胺 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲基-4-苯基-2H-异恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Logemann et al., Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1175,1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙酰乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-甲基-4-苯基异噁唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化

  摘要：

  使用手性磷酸作为催化剂，实现了5-氨基-异恶唑与醌单亚胺的首次对映选择性脱芳香性[3 + 2]环化反应。具有中等至良好的对映选择性（高达98％ee）的中等至良好的产率（高达94％）获得了具有两个连续的季立式立体中心的各种新颖的（桥接的）异恶唑啉稠合的二氢苯并呋喃。通过X射线晶体结构分析确定了两种产物的绝对构型，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1039/d0cc05807f

文献信息

• Efficient regioselective synthesis of 4- and 5-substituted isoxazoles under thermal and microwave conditions
  作者：Jamal Lasri、Suman Mukhopadhyay、M. Adflia Januário Charmier、M. Adflia Januário Charmier

  DOI：10.1002/jhet.5570450521

  日期：2008.9

  The [2+3] cycloaddition reaction between nitrile oxides 2 and the captodative olefins 1 or the methyl crotonate derivatives 4 is regioselective and leads to the formation of the 5-substituted amino-isoxazole 3 or the 4-substituted methoxycarbonyl-isoxazole 5 derivatives, respectively. All these reactions are greatly accelerated by microwave irradiation without changing their regioselectivity with respect

  腈氧化物2与俘获性烯烃1或巴豆酸甲酯衍生物4之间的[2 + 3]环加成反应是区域选择性的，并导致形成5-取代的氨基-异恶唑3或4-取代的甲氧基羰基-异恶唑5的衍生物，分别。微波辐照极大地加速了所有这些反应，而没有改变它们相对于热条件的区域选择性。
• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME COMPOSÉS SE LIANT AUX INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2009152824A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物，这些化合物与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗剂，用于治疗增殖性疾病，如癌症，促进增殖细胞中的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供了具有式(VI)或(VII)的聚合物化合物，包括至少两个式(I)化合物的单体单位，或至少一个式(I)化合物的单体单位和实体E。本发明还涉及包含所述式(I)、(VI)和(VII)化合物的药物组合物以及在医学中使用所述化合物的用途。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PHARMACEUTIQUE
  申请人：IOMET PHARMA LTD

  公开号：WO2016026772A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided is a tryptophan-2,3-dioxygenase (TDO) and/or indoleamine-2,3-dioxygenase (IDO) inhibitor compound for use in medicine, which compound comprises the following formula (I): wherein X1 is selected from C and N; X3 and X5 may be the same or different and each is independently selected from C, N, O and S; Y is selected from N and O; Z is selected from C, N and O; each bond represented by a dotted line may independently be a double bond or a single bond, provided that valencies at each ring atom are maintained and provided that the ring Q contains at least one double bond and provided that the atom N has a double bond; R3 and R5 may be present or absent and may be the same or different and each is independently selected from H and a substituted or unsubstituted organic group, provided that the number of R3 groups present is such that the valency of X3 is maintained, and the number of R5 groups present is such that the valency of X5 is maintained; each R11 and R12 may be present or absent and may be the same or different and each is independently selected from H and a substituted or unsubstituted organic group, provided that the number of R11 and R12 groups present is such that the valency of Z is maintained; R21 is selected from H and a substituted or unsubstituted organic group; R22 may be present or absent and is selected from H and a substituted or unsubstituted organic group; and Cy is a cyclic organic group.

  提供一种色氨酸-2,3-二氧化酶（TDO）和/或吲哚酸-2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂化合物，用于医学，该化合物包括以下公式（I）：其中X1选择自C和N；X3和X5可以相同或不同，且每个独立选择自C、N、O和S；Y选择自N和O；Z选择自C、N和O；由虚线表示的每个键可以独立地是双键或单键，前提是在每个环原子处的价电子数得到维持，并且在环Q中至少包含一个双键，并且原子N具有双键；R3和R5可以存在或不存在，可以相同或不同，且每个独立选择自H和取代或未取代的有机基团，前提是存在的R3基团数使X3的价电子数得到维持，存在的R5基团数使X5的价电子数得到维持；每个R11和R12可以存在或不存在，可以相同或不同，且每个独立选择自H和取代或未取代的有机基团，前提是存在的R11和R12基团数使Z的价电子数得到维持；R21选择自H和取代或未取代的有机基团；R22可以存在或不存在，选择自H和取代或未取代的有机基团；Cy是一个环状有机基团。
• [EN] SULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN<br/>[FR] SULFONAMIDES ET LEURS DERIVES MODULANT L'ACTIVITE DE L'ENDOTHELINE
  申请人：IMMUNOPHARMACEUTICS, INC.

  公开号：WO1994027979A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (EN) Sulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided. The sulfonamides have formula (I) in which Ar1 is a 3- or 5-isoxazolyl and Ar2 is selected from among alkyl, including straight and branched chains, aromatic rings, fused aromatic rings and heterocyclic rings, including 5-membered heterocycles with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof and 6-membered rings with one, two or more heteroatoms and fused ring analogs thereof. Ar2 is preferably thiophenyl, furyl, pyrrolyl, naphthyl, and phenyl. Compounds in which Ar1 is a 4-halo-substituted isoxazole are more active than the corresponding alkyl-substituted compound and compounds in which Ar1 is substituted at this position with a higher alkyl tend to exhibit greater affinity for ETB receptors than the corresponding lower alkyl-substituted compound.(FR) Sulfonamides et méthodes d'inhibition de la fixation d'une endothéline sur un récepteur de l'endothéline par mise en contact du récepteur et de la sulfonamide. Méthode de traitement des troubles induits par l'entremise de l'endothéline, par administration de quantités efficaces de l'une ou plusieurs de ces sulfonamides ou de leurs prodrogues, inhibant ou favorisant l'activité de l'endothéline. Les sulfonamides sont de la formule (I) où Ar1 est un isoxazolyle 3- ou 5 et Ar2 est choisi parmi des alkyles comportant des chaînes linéaires et ramifiées, des cycles aromatiques, des cycles aromatiques condensés et des hétérocycles y compris des hétérocycles à 5 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés, et des cycles à 6 membres comprenant un, deux ou plus de deux hétéroatomes et leurs analogues condensés. Ar2 est de préférence un thiophényle, un furyle, un pyrrolyle, un naphtyle ou un phényle. Les composés dans lesquels Ar1 est un isoxazole 4-halo substitué sont plus actifs que les composés à substitution alkyle correspondants, et les composés où Ar1 est substitué à cette position avec un alkyle supérieur ont tendance à présenter une activité plus grande pour les récepteurs ETB que les composés substitués avec un alkyle inférieur.

  提供了使用这些磺胺类化合物通过与受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体结合的方法。还提供了通过给予这些磺胺类化合物或其前药的有效量来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物可以抑制或增加内皮素的活性。这些磺胺类化合物的化学式为（I），其中Ar1为3-或5-异噁唑基，Ar2从烷基（包括直链和支链）、芳香环、融合的芳香环和杂环中选择，包括具有一个、两个或多个杂原子的5-杂环及其融合环的类似物和具有一个、两个或多个杂原子的6-杂环及其融合环的类似物。Ar2最好是噻吩基、呋喃基、吡咯基、萘基和苯基。其中Ar1为4-卤代异噁唑基的化合物比相应的烷基取代化合物更活性，而Ar1在该位置用较高的烷基取代的化合物倾向于表现出比相应的较低烷基取代化合物更大的对ETB受体的亲和力。