Boc-Asp(OcHex)-Gly-OBzl | 107164-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OcHex)-Gly-OBzl
• 英文别名: Boc-Asp(OChx)-Gly-OBzl；Boc-Asp(OCHx)Gly-OBzl
• CAS: 107164-83-0
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₇
• 分子量: 462.543
• InChiKey: SFTQITSCXRKBPP-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Gly-OBzl 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以97.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非线性疏水诱导的p K a移位：对转化为化学能的效率的影响

  摘要：

  通过在能够显示疏水折叠和组装过渡的聚三糖肽中每三十个残基使用一个Asp或一个Glu，并将五个Val残基中的一组（最接近Asp或Glu残基）逐步转变为疏水性更高的Phe残基，非线性疏水诱导的p ķ一个移位用观察到Δ p ķ一个上除了每30聚体，但用2个的Phe残基的0.4（ASP）和0.3（谷氨酸）Δ p ķ一个4.7（ASP）和2.7 （Glu）从4 Phe / 30mer升至5 Phe / 30mer。作为p K a的偏移可以等同于从任何能量输入（机械，化学，电化学，压力或光能）转化为化学能，这会影响疏水性的变化，非线性疏水诱导的p K a位移意味着能量转化的效率随着蛋白质基聚合物的疏水性。

  DOI：

  10.1016/0009-2614(95)00442-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨基-乙酸苄酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Boc-Asp(OcHex)-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272

文献信息

• Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、SHIROH FUTAKI、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、KAZUHIDE WATANABE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.864

  日期：——

  The properties of two aspartic acid β-esters (Asp(OR), R=cycloheptyl (Chp) and cyclooctyl(Coc)) were examined. These two protecting groups were found to be stable to trifluoroacetic acid(0°C, 2 h), but were cleaved by HF or 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoro-acetic acid (0°C, 60 min). Using a model peptide, Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl, the behavior of the Asp(OR) residue with base or acid was examined. These esters were less susceptible to succinimide formation than the Bzl group in Et3N treatment. In acid deprotection, succinimide formation from these peptides was less than 7% in both cases.

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。