(+/-)-5exo,6exo-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-ene | 70096-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5exo,6exo-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-ene
• 英文别名: (+/-)-5exo,6exo-Bis-(toluol-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-en
• CAS: 70096-09-2
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆S₂
• 分子量: 462.588
• InChiKey: AHVQTTLMPKRSCE-ZIIYYELXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5exo,6exo-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-ene 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,4S,5S,6R)-5,6-Bis-iodomethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the versatility of ring opening metathesis polymerization: an approach for gaining access to low density polymeric aerogels

  摘要：

  我们报告了利用开环偏聚（ROMP）方法制备低密度聚合物气凝胶的情况，该方法采用第一代格拉布斯钌基催化剂，将双环戊二烯（DCPD）与降冰片烯基单体（NB-R）进行共聚。ROMP 方法提供了一种极具吸引力的合成方法，可在非平面基底上制造低密度（0.02-0.05 g cm-3）、厚度均匀的气凝胶涂层。首先，我们探讨了聚合物骨架中的交联对剪切力作用下形成的凝胶涂层均匀性的影响，方法是分别添加多降冰片烯基交联剂（NBn-R）以增加交联度，或添加线性 NB-R 共聚单体以减少交联度。我们观察到，添加线性单体后，凝胶膜的均匀性显著提高，这是因为交联引起了凝胶点流变特性的变化。其次，DCPD 和带有不同悬垂基团的 NB-R 的共聚也会通过改变纤维状聚合物网络中股的长度而显著改变基于 PDCPD 的气凝胶的形态。添加 NB-R 对气凝胶孔隙结构的影响将在分子和粒子间交联模型的背景下进行讨论。最后，我们合成了（双）碘降冰片烯，证明了使用我们的共聚方法制造功能化气凝胶的可行性。我们的研究结果凸显了基于 ROMP 的共聚方法的潜力，它是获得功能化低密度聚合物气凝胶的一条简便而多用途的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ra21214e
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2,3-dimethanol 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-5exo,6exo-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the versatility of ring opening metathesis polymerization: an approach for gaining access to low density polymeric aerogels

  摘要：

  我们报告了利用开环偏聚（ROMP）方法制备低密度聚合物气凝胶的情况，该方法采用第一代格拉布斯钌基催化剂，将双环戊二烯（DCPD）与降冰片烯基单体（NB-R）进行共聚。ROMP 方法提供了一种极具吸引力的合成方法，可在非平面基底上制造低密度（0.02-0.05 g cm-3）、厚度均匀的气凝胶涂层。首先，我们探讨了聚合物骨架中的交联对剪切力作用下形成的凝胶涂层均匀性的影响，方法是分别添加多降冰片烯基交联剂（NBn-R）以增加交联度，或添加线性 NB-R 共聚单体以减少交联度。我们观察到，添加线性单体后，凝胶膜的均匀性显著提高，这是因为交联引起了凝胶点流变特性的变化。其次，DCPD 和带有不同悬垂基团的 NB-R 的共聚也会通过改变纤维状聚合物网络中股的长度而显著改变基于 PDCPD 的气凝胶的形态。添加 NB-R 对气凝胶孔隙结构的影响将在分子和粒子间交联模型的背景下进行讨论。最后，我们合成了（双）碘降冰片烯，证明了使用我们的共聚方法制造功能化气凝胶的可行性。我们的研究结果凸显了基于 ROMP 的共聚方法的潜力，它是获得功能化低密度聚合物气凝胶的一条简便而多用途的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ra21214e

文献信息

• Selective Hydrogen Chloride Elimination from Primary Chlorides Induced by the Fluoride Anion. Anchimeric participation of the chloromethyl group in the heterolytic opening of an epoxide. Stereospecific syntheses of 5,6-bis (methylidene)-syn-2-norbornen-7-ol and 5,6-bis (methylidene)-endo-3-chloro-exo-2-norbornanol
  作者：Andr� Chollet、Jean-Pierre Hagenbuch、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19790620218

  日期：1979.3.7

  exo-6-bis (chloromethyl)-exo-2, 3-epoxynorbornane (5). The Wagner-Meerwein rearrangement was precluded in these reactions probably because of the formation of a relatively stable chloronium ion 15 arising from the participation of the 1,4-chlorine atom of the endo-5-chloromethyl group in the heterolytic ring opening of the epoxide 5.

  给出了醇10和18以及相应的酮11和19的合成。内基-5，外基-6-双（氯甲基）-内基-3-氯-外基-2-降冰片醇（16）和内基-5-（溴甲基）-外基-6-（氯甲基）-内基-3-氯-外型-2-降冰片烷醇（17通过HCl-和分别获得），的HBr加成到远藤-5，外切-6-双（氯甲基） -外-2,3-环氧降冰片烷（5）。这瓦格纳米尔文重排在这些反应可能是因为相对稳定的氯鎓离子形成的排除15从的1,4-氯原子的参与产生内切在环氧化物的异裂开环基氯-5 5。
• Cycloaddition. XII. Photosensitized cycloaddition of the cis- and trans-2-butenes to cyclopentadiene
  作者：Brian D. Kramer、Paul D. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00766a046

  日期：1972.5
• Synthesis of Some 2,2-Disubstituted Dihydrodicyclopentadienes
  作者：CHICITA F. CULBERSON、PELHAM WILDER

  DOI：10.1021/jo01069a026

  日期：1961.11