2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde | 137644-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde
• CAS: 137644-78-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: YVVOHYNIHWEVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (+)-euryfuran
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)ethanol 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.