[(E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enyl] acetate | 134637-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 134637-45-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: KHGQXCFONABPOY-UHUXCJHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 [(E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enyl] acetate 在 silver(l) oxide 作用下， 以100%的产率得到methyl (7R,8S,12R,16R)-8-(acetyloxymethyl)-3,6-dihydroxy-8-methylspiro[11,13,15-trioxatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-1,3,5,9-tetraene-14,1'-cyclohexane]-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dual participation of generated--benzoquinones with substituted furanoid vinyl glycals in cycloaddition reaction

  摘要：

  In-situ generated 2-substituted-p-benzoquinones from 3 (b - d) showed dual reactivity towards substituted glucofuranodienes 1 (a - c) and 2 (a - c). The cyclo-addition showed complete stereo- and regiochemical control.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80373-e
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 TEA 作用下， 生成 [(E)-3-[(3aR,6aR)-spiro[3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2-methylprop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Dual participation of generated--benzoquinones with substituted furanoid vinyl glycals in cycloaddition reaction

  摘要：

  In-situ generated 2-substituted-p-benzoquinones from 3 (b - d) showed dual reactivity towards substituted glucofuranodienes 1 (a - c) and 2 (a - c). The cyclo-addition showed complete stereo- and regiochemical control.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80373-e