8-Hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-as-indacene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 141023-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-as-indacene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 8-hydroxy-7,7-dimethyl-1,3,4,5,6,8-hexahydro-as-indacene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 141023-29-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: SJNIXGHUYVYZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Bromo-allyl)-2-(4-hydroxy-5,5-dimethyl-oct-7-en-2-ynyl)-malonic acid dimethyl ester 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到8-Hydroxy-7,7-dimethyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-as-indacene-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed polycyclization of dienynes to give carbocyclic angularly bisanellated cyclohexadlene derivatives

  摘要：

  在Heck反应条件下，各种2-溴十二烯-1,11-二炔1a,b,8以及反式或顺式-10a,b，干净地经历了钯催化的双环化反应，随后通过电环重排形成三环环己二烯5a,b, 9和顺式或反式-11a,b作为唯一产物（7个例子）。

  DOI：

  10.1039/c39920000390