(S)-N-benzyl-N-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-acrylamide | 863408-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-acrylamide
• CAS: 863408-74-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: RVKPUSKPVKKGIF-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-acrylamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-N-benzyl-N-(1-benzyl-2-oxo-ethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent cascade imine→azomethine ylide→1,3-dipolar cycloadditive approach to α-chiral pyrrolidines

  摘要：

  Stereodivergent [3+2] cycloadditions of chiral alpha-amino azoinethine ylides leading to highly functionalized pyrrolidines are reported. The marriage of substrate conformational preferences and either an inter- or intramolecular cycloaddition manifold leads to either the l (syn) or u (anti) relationship between the pyrrolidine and alpha-stereocenters. The latter result may be applicable to a new approach to the bioxalomycin family of antibiotics. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-(1-benzyl-2-hydroxy-ethyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent cascade imine→azomethine ylide→1,3-dipolar cycloadditive approach to α-chiral pyrrolidines

  摘要：

  Stereodivergent [3+2] cycloadditions of chiral alpha-amino azoinethine ylides leading to highly functionalized pyrrolidines are reported. The marriage of substrate conformational preferences and either an inter- or intramolecular cycloaddition manifold leads to either the l (syn) or u (anti) relationship between the pyrrolidine and alpha-stereocenters. The latter result may be applicable to a new approach to the bioxalomycin family of antibiotics. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.119