(R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide | 1016633-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (2R)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-2-phenyl-ethanol
• CAS: 1016633-07-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• 分子量: 319.425
• InChiKey: FUAFDRBMRFAWEE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 、 [2-(2-Acetyloxy-3-formylphenyl)-6-formylphenyl] acetate 在 二氯二甲基硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到2,2'-diacetoxy-3,3'-bis[(2R,4R)-4-phenyl-3-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-1,3-oxazolidinyl]-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  利用新型 Tropos 联苯二醇基配体进行 N-二苯甲基亚胺的不对称 Strecker 反应

  摘要：

  介绍了 N-arenesulfonyl-1,3-oxazolidinyl 取代的联苯二醇库的合成。一组两个中心中间体与易于获得的 N-芳烃磺酰氨基醇一起提供了种类繁多的 1,3-恶唑烷。这些在钛介导的 N-二苯甲基亚胺的 Strecker 型反应中用作手性原配体。在产物中的ee值和关于配体手性轴的非对映体比率之间建立相关性。配体中的那些取代基被证明导致对相关化合物中手性轴的一种非对映异构体的更高偏好，现在提供了最具选择性的配体。在 13 次筛选中的 8 次中发现了两种特权配体，可提供优异的结果。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700763
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-D-phenylglycine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of new chiral 1,2-benzothiazin-3-one 1,1-dioxide derivatives via lateral lithiation of 3-N-mesitylenesulfonyl-1,3-oxazolidin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.015

文献信息

• Stereoselective Radical Addition of an Acetal to Sterically Tuned Enantiomerically Pure N-Sulfinyl Imines
  作者：Tito Akindele、Ken-ichi Yamada、Takumi Sejima、Masaru Maekawa、Yasutomo Yamamoto、Mayu Nakano、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1248/cpb.58.265

  日期：——

  Enantiomerically enriched sulfonamides were synthesized by the radical addition of an acetal to enantiomerically pure N-sulfinyl imines using dimethylzinc–air and boron trifluoride diethyl etherate. Higher levels of stereocontrol were observed by using a mesitylenesulfinyl group. Furthermore, an amine and an amino alcohol with high enantiomeric purity were obtainable from the sulfonamide product.

  通过乙缩醛与对映纯的N-亚磺酰亚胺的自由基加成反应，使用二甲基锌-空气和三氟化硼乙醚酸盐合成了对映体富集的磺酰胺。使用间三联苯亚磺酰基可以观察到更高的立体控制水平。此外，可以从磺酰胺产品中获得对映体纯度高的胺和氨基醇。