(S)-4-Hexanoyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester | 137533-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-Hexanoyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester
• CAS: 137533-58-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: GMUJXAATCHCVBK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸酐 、 Methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate 在 Lipase PS 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4-Hexanoyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester 、 (R)-4-Hexanoyloxy-tetradec-5-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分及其在合成日本甲虫信息素中的应用

  摘要：

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86554-6