Isobutyric acid (R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl ester | 180415-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Isobutyric acid (R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl ester
• CAS: 180415-49-0
• 化学式: C₃₂H₄₆O₅S
• 分子量: 542.78
• InChiKey: GKQBIHMCEMUPTJ-NKZMUYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isobutyric acid (R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl ester 在 jones reagent 、 水 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Isobutyric acid (R)-1-((5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-6-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pregnane-Type Brassinosteroids with a Four-Carbon Ester Functionality in Position 20

  摘要：

  含有孕烷骨架中20位的四个碳原子的酯官能团的油菜素内酯和卡斯特龙类似物已经制备。在豆类第二节间隔试验中，最有效的化合物是（20R）-2α，3α，20-三羟基-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（6d）和（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-7-氧杂-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（7d）。另一方面，（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-6-氧杂-5α-孕烷-7-酮20-庚氟丁酸酯（8）是在同一测试中具有减缓效果的第一个化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960930
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 (20R)-pregn-5-ene-3β,20-diol 3-(4-methylbenzenesulfonate) 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到Isobutyric acid (R)-1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pregnane-Type Brassinosteroids with a Four-Carbon Ester Functionality in Position 20

  摘要：

  含有孕烷骨架中20位的四个碳原子的酯官能团的油菜素内酯和卡斯特龙类似物已经制备。在豆类第二节间隔试验中，最有效的化合物是（20R）-2α，3α，20-三羟基-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（6d）和（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-7-氧杂-5α-孕烷-6-酮20-异丁酸酯（7d）。另一方面，（20R）-2α，3α，20-三羟基-B-同型-6-氧杂-5α-孕烷-7-酮20-庚氟丁酸酯（8）是在同一测试中具有减缓效果的第一个化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19960930