(1S,4R,5S)-[3-(4-methoxy-phenoxy)-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1052273-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,4R,5S)-[3-(4-methoxy-phenoxy)-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1052273-47-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆
• 分子量: 395.496
• InChiKey: QHRYETOIHLQGFR-WBAXXEDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5S)-[3-(4-methoxy-phenoxy)-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以81%的产率得到(1S,4R,5S)-[3-hydroxy-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (1S,2R,3S)-{2,3-dihydroxy-1-[2-(4-methoxy-phenoxy)ethyl]butyl}carbamic acid tert-butyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,4R,5S)-[3-(4-methoxy-phenoxy)-1-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sharpless不对称氨基羟基化反应：优化配体/底物对区域选择性的控制，以合成3-和4-氨基糖。

  摘要：

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。

  DOI：

  10.1039/b803310b