2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-N-phenylacetamide | 92478-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-N-phenylacetamide
• CAS: 92478-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: HVKXEXHWGRJXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  567.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲硝咪唑 在 吡啶 、 PPA 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-methyl-5-nitroimidazol-2-yl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nair, M. D.; Desai, J. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 5, p. 480 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel decarbonylation of heterocyclic pyruvic acid derivatives using sodium perborate
  作者：Christopher A. Ramsden、Bruce J. Sargent、Christiaan D. Wallett

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00148-7

  日期：1996.3

  Decarbonylation of imidazo-2-yl and pyrid-2-ylpyruvic acids giving the corresponding acetic acids has been achieved using aqueous sodium perborate at room temperature. It is proposed that intramolecular hydrogen bonding, which inhibits conventional decarbonylation, facilitates epoxidation and subsequent decarboxylation of the enol tautomers.

  使用过硼酸钠水溶液在室温下实现了咪唑-2-基和吡啶-2-基丙酮酸的脱羰，得到相应的乙酸。提出了抑制常规脱羰基的分子内氢键促进了烯醇互变异构体的环氧化和随后的脱羧。
• Oxidative decarbonylation of β-arylpyruvic acids using sodium perborate
  作者：Nicholas Morrow、Christopher A Ramsden、Bruce J Sargent、Christiaan D Wallett

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00518-3

  日期：1998.8

  due to enolisation of the pyruvic acid precursor. Attempts to achieve decarbonylation using calcium hypochlorite or SPB in acidic solution lead to the 2-chloromethyl derivatives. The novel 5-nitroimidazol-2-yl ethanoic acid, which was required as a precursor of molecules of biological interest, has been fully characterised and converted to a known amide. Reaction of this acid with Vilsmeier's reagent

  在环境温度下，使用过硼酸钠四水合物（SPB）在水溶液中氧化β-芳基-和β-杂芳基丙酮酸，可以得到相应的芳酸，收率很好（68–86％）。温和的条件便于制备热不稳定的酸。特别地，该方法已经用于制备不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸，由于丙酮酸前体的烯醇化，显然不能使用其他试剂获得该不稳定的5-硝基咪唑-2-基乙酸。尝试在酸性溶液中使用次氯酸钙或SPB进行脱羰反应会生成2-氯甲基衍生物。作为具有生物学意义的分子的前体所需要的新型5-硝基咪唑-2-基乙酸已经被充分表征并转化为已知的酰胺。该酸与Vilsmeier'的反应 试剂产生了烯胺衍生物，而不是预期的vinamidinium盐。这种新颖的反应方式可归因于分子内氢键和良好的共轭作用。