1-{2-deoxy-2-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)-β-D-arabinofuranosyl} uracil | 849354-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{2-deoxy-2-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)-β-D-arabinofuranosyl} uracil
• CAS: 849354-90-1
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₇
• 分子量: 365.343
• InChiKey: UODMVCBAPPVONZ-AQNFWKISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-deoxy-2-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)-β-D-arabinofuranosyl} uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-乙基异丙基胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-{2'-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)-b-D-arabinofuranosyl} uracil 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  微调呋喃毒性：选择性氧化含呋喃的寡核苷酸后，快速而定量的DNA链间交联形成。

  摘要：

  已经合成了含有呋喃修饰的内部核苷的寡核苷酸；参见图1。在互补的DNA链存在下，呋喃部分选择性地原位氧化为反应性的烯类会迅速而有效地形成链间交联。

  DOI：

  10.1039/b415092a
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1-{2-deoxy-2-(2-furyl-2-ethoxycarbonylamino)-β-D-arabinofuranosyl} uracil
  参考文献：
  名称：

  微调呋喃毒性：选择性氧化含呋喃的寡核苷酸后，快速而定量的DNA链间交联形成。

  摘要：

  已经合成了含有呋喃修饰的内部核苷的寡核苷酸；参见图1。在互补的DNA链存在下，呋喃部分选择性地原位氧化为反应性的烯类会迅速而有效地形成链间交联。

  DOI：

  10.1039/b415092a