(4R,5S(5Z),6R,1S)-7-[4-Phenyl-6-(1-piperidinomethyl)-2-oxabicyclo [2.2.1]heptan-5-yl]-5-heptenoic acid methyl ester | 130386-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S(5Z),6R,1S)-7-[4-Phenyl-6-(1-piperidinomethyl)-2-oxabicyclo [2.2.1]heptan-5-yl]-5-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1S,4R,5S,6R)-4-phenyl-6-(piperidin-1-ylmethyl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoate
• CAS: 130386-42-4
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₃
• 分子量: 411.585
• InChiKey: WZXASTGDBFSRPJ-KISZHPCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S(5Z),6R,1S)-7-[4-Phenyl-6-(1-piperidinomethyl)-2-oxabicyclo [2.2.1]heptan-5-yl]-5-heptenoic acid methyl ester 、 氢氧化锂 、 甲醇 生成 (Z)-7-[(1S,4R,5S,6R)-4-phenyl-6-(piperidin-1-ylmethyl)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  KLAR, ULRICH;VORBRUGGEN, HELMUT;REHWINKEL, HARTMUT;THIERAUCH, KARL-HEINZ;+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,4R,5S,6R)-6-(bromomethyl)-4-phenyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoate 、 哌啶 生成 (4R,5S(5Z),6R,1S)-7-[4-Phenyl-6-(1-piperidinomethyl)-2-oxabicyclo [2.2.1]heptan-5-yl]-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  KLAR, ULRICH;VORBRUGGEN, HELMUT;REHWINKEL, HARTMUT;THIERAUCH, KARL-HEINZ;+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0358290A1

  公开（公告）日：1990-03-14

  Die Erfindung betrifft 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate der For­mel I, sowie deren Enantiomere, worin z.B. A -(CH₂)n-, (E)-oder(Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- oder -S-, B Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, -OR², Halogen, -C≡N, -N₃, -COOR³, R¹ Sauerstoff oder eine -CH₂-Gruppe, R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-, W eine Direktbindung, eine freie oder funktionell abgewandelte Hy­droxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte wobei die OH-Gruppe jeweils α- oder β-ständig sein kann D eine Direktbindung, eine gesättigte Alkylengruppe mit 1 - 5 C-Atomen, eine verzweigte ge­sättigte oder eine geradkettige oder verzweigte ungesättigte Alkylen­gruppe mit 2 - 5 C-Atomen. E eine Direktbindung, -C≡C- oder -CH=CR⁷- R⁸ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₁₀-Cycloalkyl, gegebenenfalls sub­stituiertes C₆-C₁₂-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen hetero­cyclischen Rest und falls R⁵ Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträg­lichen Basen bedeuten, sowie die α-, β- oder γ-Cyclodextrinclathrate, sowie mit die Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel I, Ver­fahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arz­neimittel.

  本发明涉及式 I 的 2-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物、 及其对映体、 其中，例如 A -(CH₂)n-, (E)- 或 (Z)-CH=CH-, -C≡C, -O- 或 -S-、 B 氢、C₁-C₁₀-烷基、-OR²、卤素、-C≡N、-N₃、-COOR³、 R¹氧或-CH₂基团、 R⁴ -COOR⁵ Z -(CH₂)p-, (E)-CH=CH-, -C≡C-、 W 是直接键、游离或功能修饰的羟甲基或游离或功能修饰的羟甲基。 其中 OH 基团可以是 α- 或 β-末端，在每种情况下 D 为直接键、 具有 1 - 5 个 C 原子的饱和亚烷基、具有 2 - 5 个 C 原子的支链饱和亚烷基或直链或支链不饱和亚烷基。 E 是直接键、-C≡C- 或 -CH=CR⁷- R⁸ 是氢、C₁-C₁₀-烷基、C₃-C₁₀-环烷基、任选取代的 C₆-C₁₂-芳基或 5 或 6 元杂环基，且 如果 R⁵ 是氢，它们与生理学上可耐受的碱的盐，以及 α-、β- 或 γ-环糊精凝块，和包裹有脂质体的式 I 化合物，它们的制备过程和含有这些化合物的药物。
• [EN] 2-OXA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1990002740A1

  公开（公告）日：1990-03-22

  (DE) Die Erfindung betrifft 2-Oxa-bicyclo[2.2.1]heptanderivate der Formel (I), sowie deren Enantiomere, worin z.b. A -(CH2)n-, (E)- oder (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- oder -S-, B Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, -OR2, Halogen, -C=N, -N3, -COOR3, R1 Sauerstoff oder eine -CH2-Gruppe, R4 (a), (b), -COOR5, Z -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-, W eine Direktbindung, eine freie oder funktionell abgewandelte Hydroxymethylengruppe oder eine freie oder funktionell abgewandelte Gruppe (c), wobei die OH-Gruppe jeweils $g(a)- oder $g(b)-ständig sein kann, D eine Direktbindung, eine gesättigte Alkylengruppe mit 1-5 C-Atomen, eine verzweigte gesättigte oder eine geradkettige oder verzweigte ungesättigte Alkylengruppe mit 2-5 C-Atomen, E eine Direktbindung, -C=C- oder -CH=CR7-, R8 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C3-C10-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes C6-C12-Aryl oder einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rest und falls R5 Wasserstoff bedeutet, deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen bedeuten, sowie die $g(a)-, $g(b)- oder $g(g)-Cyclodextrinclathrate, sowie die mit Liposomen verkapselten Verbindungen der Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.(EN) 2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane derivatives according to formula (I) and their enantiomers, where for example A represents -(CH2)n-, (E)-CH=CH- or (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- or -S-; B represents hydrogen, C1-C10 alkyl, -OR2, halogen, C=N, -N3, -COOR3; R1 represents oxygen or a -CH2 group; R4 represents (a), (b), -COOR5, Z represents -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-; W represents a direct bond, a free or functionally altered hydroxymethylene group or a free or functionally altered group (c), where the OH-group can be in the $g(a) or $g(b) position; D represents a direct bond, a saturated alkylene group with 1 to 5 C atoms, a branched saturated or a linear or branched unsaturated alkylene group with 2 to 5 C atoms; E represents a direct bond, -C=C- or -CH=CR7-; R8 represents hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C10-cycloalkyl, optionally substituted C6-C12-aryl or a 5 or 6 member heterocyclic residue; and if R5 represents hydrogen, their salts with physiologically suitable bases, as well as the $g(a)-, $g(b)- or $g(g)-cyclodextrinclathrates, as well as compounds of formula (I) encapsulated with liposomes; process for producng them and drugs containing said compounds.(FR) Dérivés de 2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane selon la formule (I), ainsi que leurs enantiomères, où, par exemple, A représente -(CH2)n, (E)-CH=CH- ou (Z)-CH=CH-, -C=C, -O- ou -S-; B représente hydrogène, C1-C10-alkyle, -OR2, halogène, -C=N, -N3, -COOR3; R1 représente oxygène ou un groupe -CH2; R4 (a), (b), -COOR5, Z représente -(CH2)p-, (E)-CH=CH-, -C=C-; W représente une liaison directe, un groupe hydroxyméthyle libre ou fonctionnellement altéré ou un groupe (c), libre ou fonctionnellement altéré, où le groupe OH peut être en position $g(a) ou $g(b); D représente une liaison directe, un groupe alkylène saturé avec 1 à 5 atomes de C, un groupe alkylène saturé ramifié ou non saturé linéaire ou ramifié avec 2 à 5 atomes de C; E représente une liaison directe, -C=C- ou -CH=CR7-; R8 représente hydrogène, C1-C10-alkyle, C3-C10-cycloalkyle, C6-C12-aryle pouvant être substitué ou un résidu hétérocyclique à 5 ou 6 membres; et si R5 représente hydrogène, leurs sels avec des bases physiologiquement acceptables, ainsi que les $g(a), $g(b) ou $g(g)-cyclodextrinclathrates, de même que les composés selon la formule (I) encapsulés de liposomes; procédés de fabrication et médicaments contenant lesdits composés.

  该发明涉及2-氧-双环[2.2.1]庚烷衍生物及其同分异构体（例如A- (CH2)n-、(E)-CH=CH-、(Z)-CH=CH-、-C=C、-O-、或-S-; B-氢、C1-C10-烷基、-OR2、卤素、C=N、-N3、-COOR3; R1-氧或- -基团; R4-(a)、(b)、-COOR5、Z- ( )p-、 (E)-CH=CH-、-C=C-; W-直接键、自由或功能性还原羟基甲基组或自由或功能性还原的(c)组，其中羟基组可以在$g(a)$或$g(b)$位置分别独立; D-直接键、饱和的1至5个碳原子的烷基、直线或分枝的2至5个碳原子的不饱和或分枝的烷基; E-直接键、-C=C-或-CH=CR7-; R8-氢、C1-C10-烷基、C3-C10-环烷基、有可能是被取代的C6-C12-aryl或5到6个成员的非环环基团;以及如果R5-氢，则以其在生理学上相容的碱基的盐，如*g(a)、*g(b)或*g(g)- Urlininkathrate，以及用脂质包埋的根据式(I)的化合物;合成方法和包含所述化合物的医药。
• US5235072A
  申请人：——

  公开号：US5235072A

  公开（公告）日：1993-08-10