bis(2,4-dibromo-6-(tert-butoxycarbonyl)phenyl) 2,3-O-benzylidene-L-tartrate | 1160637-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dibromo-6-(tert-butoxycarbonyl)phenyl) 2,3-O-benzylidene-L-tartrate
• 英文别名: bis[2,4-dibromo-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl] (4R,5R)-2-phenyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1160637-00-2
• 化学式: C₃₃H₃₀Br₄O₁₀
• 分子量: 906.211
• InChiKey: KNFGDXYGTFGVCW-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dibromo-6-(tert-butoxycarbonyl)phenyl) 2,3-O-benzylidene-L-tartrate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到bis(2,4-dibromo-6-tert-butoxycarbonylphenyl) L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  合成，构象和酒石酸二芳基酯的手性光学性能†

  摘要：

  先前未知的1-酒石酸二芳基酯已经合成。通过溶液中的DFT计算，NMR和圆二色光谱以及结晶态的X射线衍射研究了它们的构象。发现在所有情况下二芳基酯的四碳酒石酸盐链都被延伸，晶体中的非平面度更高。二萘基酒石酸盐显示异常强大激子棉效应（阿= -228为二-1-萘基升-酒石酸盐），由于允许1B的耦合b之间在萘基中的发色团的转换，尽管无环结构和显著距离（超过10埃）两个生色团。

  DOI：

  10.1021/jo900206c
• 作为产物：
  描述：

  、 tert-butyl 3,5-dibromosalicylate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以540 mg的产率得到bis(2,4-dibromo-6-(tert-butoxycarbonyl)phenyl) 2,3-O-benzylidene-L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  合成，构象和酒石酸二芳基酯的手性光学性能†

  摘要：

  先前未知的1-酒石酸二芳基酯已经合成。通过溶液中的DFT计算，NMR和圆二色光谱以及结晶态的X射线衍射研究了它们的构象。发现在所有情况下二芳基酯的四碳酒石酸盐链都被延伸，晶体中的非平面度更高。二萘基酒石酸盐显示异常强大激子棉效应（阿= -228为二-1-萘基升-酒石酸盐），由于允许1B的耦合b之间在萘基中的发色团的转换，尽管无环结构和显著距离（超过10埃）两个生色团。

  DOI：

  10.1021/jo900206c

文献信息

• Synthesis, Conformation and Chiroptical Properties of Diaryl Esters of Tartaric Acid
  作者：Robert Cysewski、Marcin Kwit、Beata Warżajtis、Urszula Rychlewska、Jacek Gawroński

  DOI：10.1021/jo900206c

  日期：2009.6.19

  Previously unknown diaryl esters of l-tartaric acid have been synthesized. Their conformations have been studied by DFT calculations, NMR and circular dichroism spectroscopy in solution, as well as by X-ray diffraction in the crystalline state. The four-carbon tartrate chain of diaryl esters was found to be extended in all cases, with a higher degree of nonplanarity in the crystals. Dinaphthyl tartrates

  先前未知的1-酒石酸二芳基酯已经合成。通过溶液中的DFT计算，NMR和圆二色光谱以及结晶态的X射线衍射研究了它们的构象。发现在所有情况下二芳基酯的四碳酒石酸盐链都被延伸，晶体中的非平面度更高。二萘基酒石酸盐显示异常强大激子棉效应（阿= -228为二-1-萘基升-酒石酸盐），由于允许1B的耦合b之间在萘基中的发色团的转换，尽管无环结构和显著距离（超过10埃）两个生色团。