(2S,5S)-5-[(1S)-1, 2-dihydroxyethyl]-2-(uracil-1-ylmethyl)-1,4-dioxane | 1163685-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,5S)-5-[(1S)-1, 2-dihydroxyethyl]-2-(uracil-1-ylmethyl)-1,4-dioxane
• CAS: 1163685-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₆
• 分子量: 272.258
• InChiKey: DYNXCBALRVZNEE-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-iodomethyl-1,4-dioxane 、 尿嘧啶 在 sodium hydride 、 甲醇 、 Amberlyst 15 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25 mg的产率得到1,3-bis(((2S,5S)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-1,4-dioxan-2-yl)methyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Homo-N-Nucleosides Containing a 1,4-Dioxane Sugar Analog

  摘要：

  二恶烷同糖类似物，(2S,5S)-和(2R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-碘甲基-1，以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为原料制备4-二恶烷，并分别与尿嘧啶和腺嘌呤反应，进一步制成相应的同型N-核苷类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules13122962