(-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl p-toluenesulfonyloxycarbamate | 1082074-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl p-toluenesulfonyloxycarbamate
• CAS: 1082074-23-4
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₇SSi
• 分子量: 595.789
• InChiKey: MWONTPPOLWEWIF-CLJLJLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl hydroxycarbamate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(-)-(3R,6S)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl p-toluenesulfonyloxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of ent-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A

  摘要：

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.

  DOI：

  10.1021/jo8015709