(¹³C)-4-methoxybenzonitrile | 1333245-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (¹³C)-4-methoxybenzonitrile
• 英文别名: ¹³C-4-methoxybenzonitrile；[13CN]-4-methoxybenzonitrile
• CAS: 1333245-00-3
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 134.139
• InChiKey: XDJAAZYHCCRJOK-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 密度：
  1.086±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (¹³C)-4-methoxybenzonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1-[2,4-bis(benzyloxy)phenyl]-2-[1,2,3-(13)C3]propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732
• 作为产物：
  描述：

  茴香醛-13C 在 氧气 、 乙腈 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以98.5%的产率得到(¹³C)-4-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu-mediated nitrogen atom transfer via CN bond cleavage

  摘要：

  一种通过铜介导的C-N三键断裂，使氮原子转移到有机分子从而生成芳基腈的方法首次被开发。

  DOI：

  10.1039/c5ob01738f

文献信息

• Late-Stage Carbon Isotope Exchange of Aryl Nitriles through Ni-Catalyzed C–CN Bond Activation
  作者：Sean W. Reilly、Yu-hong Lam、Sumei Ren、Neil A. Strotman

  DOI：10.1021/jacs.1c01454

  日期：2021.3.31

  strategy employs labeled Zn(CN)2 to facilitate enrichment using the nonlabeled parent compound as the starting material, eliminating de novo synthesis for precursor development. A broad substrate scope encompassing multiple pharmaceuticals is disclosed, including the preparation of [14C] belzutifan to illustrate the exceptional functional group tolerance and utility of this labeling approach. Preliminary

  描述了使用 Ni 膦催化剂和 BPh 3与芳基、杂芳基和烯基腈进行13 CN 和14 CN 交换的简便一锅法。这种后期碳同位素交换 (CIE) 策略采用标记的 Zn(CN) 2来促进使用未标记的母体化合物作为起始材料的富集，从而消除了前体开发的从头合成。公开了涵盖多种药物的广泛底物范围，包括制备 [ 14 C] belzutifan 以说明这种标记方法的特殊官能团耐受性和实用性。初步实验和计算研究表明路易斯酸 BPh 3对氧化加成步骤并不重要，而是在促进 Ni 上的 CN 交换方面发挥作用。这种 CIE 方法显着减少了制备用于临床开发的14 C 标记示踪剂所涉及的合成步骤和放射性废物。
• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。
• Copper-catalyzed cyanation of aryl iodide with the combined cyanide source of urea and DMSO
  作者：Kui Zheng、Bin Liu、Shuyou Chen、Fan Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.090

  日期：2013.9

  A simple copper-catalyzed cyanation of aryl iodide with the combination of urea and dimethyl sulfoxide as a cyanide source is achieved, providing nitriles in moderate to good yields. This new approach represents an exceedingly practical and safe method for the synthesis of aryl nitriles.

  实现了简单的铜催化的芳基碘化物的氰化氰化，结合尿素和二甲基亚砜作为氰化物源，从而以中等至良好的收率提供了腈。这种新方法代表了一种合成芳基腈的极其实用和安全的方法。
• Copper-Mediated Cyanation of Aryl Halide with the Combined Cyanide Source
  作者：Guoying Zhang、Xinyi Ren、Jianbin Chen、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/ol201713b

  日期：2011.10.7

  A simple copper-mediated cyanation of aryl halide with the combination of ammonium bicarbonate and N,N-dimethylformamide as a cyanide source is achieved, providing nitriles in moderate to good yields. This new approach represents an exceedingly practical and safe method for the synthesis of aryl nitriles.
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Alkylidenation of Phthalimides with Trimethylsilyl-Substituted Alkynes
  作者：Takahiro Shiba、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja4068172

  日期：2013.9.18

  We have developed a nickel-catalyzed transformation, in which phthalimides react with trimethylsilyl-substituted alkynes in the presence of Ni(0)/PMe3/MAD catalyst to provide isoindolinones. The reaction process displays an unusual mechanistic feature-decarbonylation and alkylidenation. The use of both trimethylsilyl-substiuted alkynes and MAD was found to be essential for the transformation with high selectivities.