2-(biphenyl-4-ylamino)-5-methoxybenzoic acid | 1228177-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-ylamino)-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-Methoxy-2-(4-phenylanilino)benzoic acid
• CAS: 1228177-08-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃
• 分子量: 319.36
• InChiKey: PXXXKIDTKARTPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-Brom-phenyl)-5-methoxy-anthranilsaeure 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(biphenyl-4-ylamino)-5-methoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过结构导引的片段选择鉴定4-羟基香豆素，茴香酸和N-（烷基羰基）邻氨基苯甲酸对人DHODH的抑制作用

  摘要：

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900454

文献信息

• NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Genzyme Corporation

  公开号：EP3071199A2

  公开（公告）日：2016-09-28
• [EN] NOVEL METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2015077535A2

  公开（公告）日：2015-05-28

  The invention relates to dihydroorate dehydrogenase (DHODH) inhibitors useful for the treatment of neurodegenerative diseases, such as amyotrophic lateral sclerosis.