3,4-di-tert-butyl-2-chlorothiphene | 118888-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3,4-di-tert-butyl-2-chlorothiphene
• 英文别名: 3,4-Ditert-butyl-2-chlorothiophene
• CAS: 118888-06-5
• 化学式: C₁₂H₁₉ClS
• 分子量: 230.802
• InChiKey: PFOFWVNEBMLORB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 二氯化二硫 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 3,4-di-tert-butyl-2-chlorothiphene
  参考文献：
  名称：

  可逆的一氧化二硫 (S2O)-形成 Retro-Diels-Alder 反应。S2O 歧化为三硫代臭氧 (S3) 和二氧化硫 (SO2) 以及 S2O 和 S3 的反应性

  摘要：

  5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 7-endo-oxide (4) 通过将 S(2)Cl(2) 添加到 3 制备,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (3) 收率高。4 用二甲基二环氧乙烷氧化得到 7:1 的 5,6-二叔丁基-2,3,7-trithiabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 2-endo-7-endo-dioxide 的异构混合物(5a) 和 2-exo-7-endo-dioxide (5b)。热不稳定 5 被证明经历逆狄尔斯-阿尔德反应，以可逆的方式产生 S(2)O 和 3。由此产生的 S (2) O 被困通过 Diels-Alder 反应与二烯以良好的产率得到 3,6-dihydro-1,2-dithiin 1-氧化物。在没有二烯的情况下，S(2)O 与 SO(2) 和 S(3) 不成比例，由此产生的 S(3)

  DOI：

  10.1021/ja047729i

文献信息

• SO2-Extrusion of an 8-thiabicylo[3.2.1]octa-2,6-diene 8,8-dioxide and rearrangement of the resulting cycloheptatriene
  作者：Jun Takayama、Yoshiaki Sugihara、Juzo Nakayama

  DOI：10.1002/hc.20079

  日期：——

  The reaction of 3,4-di-tert-butyl-thio-phene 1-oxide (8) with tetrachlorocyclopropene provided 6,7-di-tert-butyl-2,3,4,4-tetrachloro-8-thia-bicylo[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide (10), which was oxidized to the corresponding 8,8-dioxide 16 by m-chloroperbenzoic acid. The thermolysis of 16 in refluxing chlorobenzene, xylene, or octane gave 5-tert- butyl-1,2-dichloro-3-[(1,1-dich-loro-2,2-dimethyl)-pro-

  3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (8) 与四氯环丙烯反应得到 6,7-二叔丁基-2,3,4,4-四氯-8-硫杂二环[3.2.1]octa-2,6-diene 8-oxide (10)，它被间氯过苯甲酸氧化成相应的 8,8-dioxide 16。16 在回流的氯苯、二甲苯或辛烷中热解得到 5-叔丁基-1,2-二氯-3-[(1,1-二氯-2,2-二甲基)-丙基]-苯(18) 挤出 SO2 和 2-tert-butyl-4,5,6-trichloro-9,9-二甲基双环[5.2.0]nona-1,3,5-triene (19) 挤出 SO2 和 HCl 73–78% 的综合收益率。另一方面，16 在三乙胺存在下的热解得到 19 作为唯一的产物，产率为 98%。提出了一种涉及 4,5-二叔丁基-1,2,7,7-四氯环庚三烯 (17) 初始形成的机制来解释观察到的产物。© 2005 Wiley Periodicals
• Synthesis and reactions of 3,4-di-t-butylthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Shoji Yamaoka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86677-0

  日期：1988.1
• NAKAYAMA, JUZO;YAMAOKA, SHOJI;HOSHINO, MASAMATSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1161-1164
  作者：NAKAYAMA, JUZO、YAMAOKA, SHOJI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——