methyl-2-((2R)-2-(2-hydroxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate | 1376854-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-((2R)-2-(2-hydroxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1376854-78-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: YMGIUAWQKBFCCN-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-((2R)-2-(2-hydroxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以29%的产率得到(5S,9R,11R,Z)-methyl 9-hydroxy-3-methyl-7-oxo-11-(prop-1-en-2-yl)-6,16-dioxatricyclo[11.2.1.15,8]heptadeca-1(15),2,8(17),13-tetraene-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6S,9S,10E,17S,18E)-9,17-dibenzyl-2,2,6,14,14-pentamethyl-4,7,12,15-tetraoxo-3-oxa-5,8,13,16-tetraazaicosa-10,18-dien-20-oate 在 双氧水 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl-2-((2R)-2-(2-hydroxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate 、 methyl-2-((2R)-2-(2-hydroxy-2-((S)-5-(2-methylallyl)-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)ethyl)-3-methylbut-3-en-1-yl)-5-vinylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Pattenden光环收缩的应用：11-Gorgiacerol和11-Epigorgiacerol的全合成和构型重分配

  摘要：

  立体有择的光化学环收缩被用作海洋拟戊二基二萜11-gorgiacerol及其11-顶基的第一次全合成中的关键步骤。综合可以纠正在文献中被错误分配的构型。另外，已经制备了一些新颖的假戊基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol301068h