3-甲基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 | 1000339-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-甲基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛
• 中文别名: 3-甲基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛,97
• 英文名称: 3-Methyl-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde
• CAS: 1000339-55-8
• 化学式: C₉H₇F₃O₂
• mdl: MFCD08741401
• 分子量: 204.149
• InChiKey: LAGVGNCAIJDRHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 1,10-菲罗啉-5-氨基 、 3-甲基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到(9aR,13S)-9a-hydroxy-13-(3-methyl-5-trifluoromethoxyphenyl)-9a,10,12a,13-tetrahydrofuro[3,4-b]pyrido[3,2-f][1,10]phenanthrolin-12(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向癌细胞中微管的新型顺式选择性和非表皮C3羟基氮杂鬼臼毒素。

  摘要：

  鬼臼毒素（PT）及其临床使用的类似物已知是强大的抗肿瘤药。这些化合物包含反式稠合的γ-内酯体系，该特征与差向异构化过程相关，由此环D的反式γ-内酯体系打开并转化为热力学更稳定的顺式差向异构体。由于已知这些顺式差向异构体的活性较低或缺乏抗肿瘤活性，因此从化学疗法的观点来看，差向异构化是不希望的特征。为了解决这个问题，已经报道了相当大的努力，其中包括脱氮鬼臼毒素的合成，其中为了防止差向异构化而去除了C2和C3处的立体中心。在此，我们报告了一种新型C3羟基的鉴定，氮杂鬼臼毒素支架中C环的顺式选择性γ-内酯构型，是通过涉及氟化和非氟化醛类的有效立体选择性多组分反应（MCR）进行的。这种构型将鬼臼毒素类似物中的高应变反式γ-内酯系统释放到热力学更稳定的顺式γ-内酯基序中，但仍保留了显着的有效活性。这些化合物在体外针对人类癌症细胞MCF-7和22Rv1进行了评估。在这17种测试化合物中，有14种表现出亚微摩尔活性，IC50值在0

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.037