7-(2,4-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid | 896459-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-(2,4-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
• CAS: 896459-30-6
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂N₅O₄
• 分子量: 452.297
• InChiKey: BRKARCUSFYLNAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,4-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid 、 苯胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到tert-butyl (7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-2-(phenylcarbamoyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/71752

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-7-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 7-(2,4-Dichlorophenyl)-5-methyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of azolopyrimidines as potent and selective dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) inhibitors for type 2 diabetes

  摘要：

  Several pyrazolo-, triazolo-, and imidazolopyrimidines were synthesized and evaluated as inhibitors of DPP4. Of these three classes of compounds, the imidazolopyrimidines displayed the greatest potency and demonstrated excellent selectivity over the other dipeptidyl peptidases. SAR evaluation for these scaffolds was described as they may represent potential treatments for type 2 diabetes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.063