(5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan | 94294-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan
• 英文别名: (5R*,5aR*,9aR*)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan-5-ol；(5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho[1,2-c]furan
• CAS: 94294-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: OYDRPAIFPPLNFN-KCQAQPDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-euryfuran
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  6α-hydroxyisodrimenin 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到(5α,5aα,9aβ)-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-5-hydroxy-6,6,9a-trimethylnaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the insect antifeedant (.+-.)-cinnamodial and the drimane sesquiterpenoids (.+-.)-isodrimenin and (.+-.)-fragrolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a014

文献信息

• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.
• Regio- and stereoselective synthesis of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (−)-7-ketoeuryfuran from accessible labdane diterpenoids (+)-larixol and (−)-sclareol
  作者：Pavel F. Vlad、Alexandru Ciocarlan、Carolina Edu、Aculina Aricu、Andrei Biriiac、Mihai Coltsa、Michele D'Ambrosio、Calin Deleanu、Alina Nicolescu、Sergiu Shova、Nicoleta Vornicu、Aede de Groot

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.096

  日期：2013.1

  Starting from (+)-larixol and (-)-sclareol, new syntheses of (+)-6-ketoeuryfuran, (+)-6-ketowinterin, and (-)-7-ketoeuryfuran have been elaborated in high yields. (+)-6-Ketowinterin was synthesized for the first time. Both euryfurans are excellent starting materials for the synthesis of important polyfunctional biologically active drimanic compounds. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.