3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dimethoxychromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one | 1196053-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dimethoxychromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)ethyl]-7,8-dimethoxychromeno[3,4-b]pyrrol-4-one
• CAS: 1196053-95-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: GUJRXUSJXVUHRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dimethoxychromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到C₂₃H₂₂BrNO₆
  参考文献：
  名称：

  由（S）-脯氨酸全合成海洋生物碱Ningalin B

  摘要：

  标题生物碱1是由（S）-脯氨酸（2）合成的，使用了一系列反应，包括氧化溴化（of 2），N-烷基化，Suzuki-Miyaura交叉偶联和溴化步骤。

  DOI：

  10.1071/ch09158
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.13h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenethyl)-7,8-dimethoxychromeno[3,4-b]pyrrol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯的无金属多米诺方法：在Ningalin B的形式合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的单锅，过渡金属，无酸/无碱的多米诺骨牌工艺，用于区域选择性合成1,2,4-三取代的吡咯。该过程涉及不对称的偶氮甲内酯的1,3-偶极环加成反应，这是由于未活化的氮丙啶与β-溴-β-硝基苯乙烯的热C–C键裂解所致，随后是一系列消除和芳构化反应序列，优先提供1,2 1,4-三取代的吡咯代替预期的1,2,3-三取代的吡咯，收率良好至极佳。此外，描述了该方法用于形式的宁格林B的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01520