N-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine | 385370-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 385370-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN₅O₅
• 分子量: 390.194
• InChiKey: HTKIIJLSGYEHOM-IOSLPCCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine 在 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-Aminomethyl-5-(6-amino-5-nitro-pyrimidin-4-ylamino)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-nitro-4-(2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosylamino)pyrimidine 在 二溴三苯基膦 作用下， 生成 N-((3aR,4R,6S,6aS)-6-Bromomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  clitocine类似物作为腺苷激酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  腺苷激酶（AK）是负责腺苷代谢的主要酶。与直接作用受体激动剂相比，对AK的抑制有效地增加了细胞外腺苷浓度，并代表了增强腺苷有益作用的另一种方法。从蘑菇Clitocybe inversa中分离出来的Clitocine（3）是AK的弱抑制剂。我们准备了许多clitocine的类似物，以提高其效力，并证明5'-脱氧-5'-氨基-clitocine（7）将AK抑制效力提高了50倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00454-1