(2-methyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene | 1386391-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-methyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
• CAS: 1386391-15-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OPZHOEBDAUXWIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene 在 二氢吡啶 、 S-benzyl isothiouronium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(2-methyl-4-nitrobut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基肉桂醛 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-methyl-4-nitrobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  S-苄基异硫脲氯化铵，作为可回收的有机催化剂，用于用汉茨酯还原共轭硝基烯烃

  摘要：

  以S-苄基异硫脲鎓氯化物为可回收的有机催化剂，成功地完成了用汉茨（Hantzsch）酯将共轭硝基链烷还原为硝基链烷的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.104

文献信息

• A Deprotonation Approach to the Unprecedented Amino‐Trimethylenemethane Chemistry: Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Complex Amino Cycles
  作者：Barry M. Trost、Youliang Wang

  DOI：10.1002/anie.201805876

  日期：2018.8.20

  The first realization of the amino‐trimethylenemethane chemistry is reported using a deprotonation strategy to simplify the synthesis of the amino‐trimethylenemethane donor in two steps from commercial and inexpensive materials. A broad scope of cycloaddition acceptors (seven different classes) participated in the chemistry, chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselectively generating various types

  报道了使用脱质子化策略简化氨基-三亚甲基甲烷供体的合成过程，这是从商业和廉价的材料分两个步骤进行的，首次实现了氨基-三甲甲烷化学。广泛的环加成受体（七个不同类别）参与了化学，化学，区域，非对映和对映选择性生成各种类型的高度有价值的复杂氨基循环。在不分离粗产物的情况下，进行了进一步完善初始氨基循环的多个衍生化反应。最终，我们应用氨基三甲撑甲烷化学方法以8个线性步骤和7.5％的总收率合成了一种潜在的药物，以前是18个线性步骤和0.6％的总收率实现的。
• Substituted pyrrole synthesis from nitrodienes
  作者：Sasan Karimi、Shuai Ma、Yanan Liu、Keith Ramig、Edyta M. Greer、Kitae Kwon、William F. Berkowitz、Gopal Subramaniam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.077

  日期：2017.6

  approach has been employed to synthesize a variety of indole and carbazole derivatives from nitroarenes, surprisingly, very little is reported for making pyrroles using the same approach from non-arene nitrodienes. Herein, we report a general method to synthesize substituted pyrroles, in one step with modest yields, from nitrodienes using triphenylphosphine in the presence of an Mo catalyst, bis(acetyl

  尽管已经采用了Cadogan-Sundberg方法从硝基芳烃合成各种吲哚和咔唑衍生物，但令人惊讶的是，很少有人报道使用相同的方法由非芳烃硝基二烯制备吡咯。在这里，我们报告了一种通用的方法，该方法可以在Mo催化剂双（乙酰乙酰基）二氧钼钼（VI）存在下，使用三苯基膦从硝基二烯以适度的产率合成取代的吡咯。为了阐明该反应的机理，我们使用uB3LYP / 6-31 + G（d）基集进行了DFT计算，并观察到该反应有利于通过腈中间体的路径。
• Facile Construction of Vicinal Quaternary and Tertiary Stereocenters via Regio- and Stereoselective Organocatalytic Michael Addition to Nitrodienes
  作者：Pankaj Chauhan、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1002/adsc.201100618

  日期：2011.11

  protocol for the synthesis of vicinal quaternary and tertiary stereocenters has been developed. The 6′-OH Cinchona alkaloids (BnCPN or BnCPD) at low catalyst loading (0.5–5 mol%) catalyze the Michael addition of trisubstituted carbon nucleophiles to nitrodienes in good to excellent yield (up to >99), high enantioselectivity (up to 99% ee) and high diastereoselectivity (up to >99:1 dr) under mild reaction

  已经开发出用于合成邻近的第四级和第三级立体中心的高度区域选择性和立体选择性的方案。低催化剂负载量（0.5-5 mol％）下的6'-OH金鸡纳生物碱（BnCPN或BnCPD）催化三取代碳亲核试剂向硝基二烯的迈克尔加成反应，具有良好至优异的产率（高达> 99），高对映选择性（高达在温和的反应条件下，具有99％ee）和高非对映选择性（高达> 99：1 dr）。
• Organocatalytic asymmetric domino Michael–Henry reaction for the synthesis of substituted bicyclo[3.2.1]octan-2-ones
  作者：Michail Tsakos、Mark R. J. Elsegood、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/c3cc39165e

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction between 1,4-cyclohexanedione and nitroalkenes has been studied, affording bicyclo[3.2.1]octane derivatives containing four continuous stereogenic centres. The products were obtained through a domino Michael-Henry process as a single diastereoisomer with excellent enantioselectivities.

  已经研究了1，4-环己二酮和硝基烯烃之间的第一个有机催化不对称反应，得到了含有四个连续立体中心的双环[3.2.1]辛烷衍生物。通过多米诺骨牌迈克尔-亨利方法获得的产物为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。
• Visible Light Mediated C(sp³)‐H Alkenylation of Cyclic Ethers Enabled by Aryl Ketone
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Hui Yang、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1002/cctc.201802079

  日期：2019.3.20

  C−H alkenylation of cyclic ethers (THF, 1,4‐dioxane) using the readily available nitroalkenes as the alkenylating reagents has been developed. It allows the rapid access to the α‐alkenyl ethers with high E‐selectivity. The previous inaccessible α‐dienyl ethers are successfully obtained. Acyclic ether can also participate in this alkenylation process. The mechanism study reveals that alkenylation proceeded

  已经开发出使用容易获得的硝基烯烃作为烯基化试剂的环状醚（THF，1,4-二恶烷）的CH烯基化反应。它可以快速获得具有高E选择性的α链烯基醚。成功获得了以前无法获得的α-二烯基醚。无环醚也可以参与该烯基化过程。机理研究表明，烯基化反应是通过质子偶联电子转移（PCET）过程进行的，该过程具有脱硝作用。