5,5-dimethyl-2-(2-t-butylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 1034330-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-t-butylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(3,3-Dimethylbut-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1034330-30-7
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₂
• 分子量: 196.098
• InChiKey: PXPRMUWWKZMBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 5,5-dimethyl-2-(2-t-butylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 copper(l) iodide 、 cesium fluoride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以76%的产率得到β-tert-butylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters

  摘要：

  The copper(I)-catalyzed carboxylation reaction of aryl- and alkenylboronic esters proceeded smoothly under CO(2) to give the corresponding carboxylic acid in good yield. This reaction showed wide generality with higher functional group tolerance compared to the corresponding Rh(I)-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800829q
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 (E)-tertiobutyl vinyl boronic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以423 mg的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-t-butylethen-1-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Carboxylation of Aryl- and Alkenylboronic Esters

  摘要：

  The copper(I)-catalyzed carboxylation reaction of aryl- and alkenylboronic esters proceeded smoothly under CO(2) to give the corresponding carboxylic acid in good yield. This reaction showed wide generality with higher functional group tolerance compared to the corresponding Rh(I)-catalyzed reaction.

  DOI：

  10.1021/ol800829q

文献信息

• Alkene Difunctionalization Directed by Free Amines: Diamine Synthesis via Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination
  作者：Taeho Kang、José Manuel González、Zi-Qi Li、Klement Foo、Peter T. W. Cheng、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.2c00373

  日期：2022.4.1

  alkenyl amines with aryl/alkenylboronic ester nucleophiles and N–O electrophiles is reported. The reaction proceeds efficiently with free primary and secondary amines without needing a directing auxiliary or protecting group and is enabled by fine-tuning the leaving group on the N–O reagent. The transformation is highly regioselective and compatible with a wide range of coupling partners and alkenyl

  报道了一种通过镍催化的烯基胺与芳基/烯基硼酸酯亲核试剂和 N-O 亲核试剂的三组分 1,2-碳氨基化来获得差异取代的 1,3- 和 1,4-二胺的通用方法。该反应在游离​​伯胺和仲胺的情况下有效进行，无需定向助剂或保护基团，并且可以通过微调 N-O 试剂上的离去基团来实现。该转化具有高度区域选择性，并且与多种偶联配偶体和烯基胺底物兼容，所有这些都在室温下进行。一系列动力学研究支持烯烃与镍催化剂配位限制周转的机制。