2-amino-6-iodoquinazolin-4(3H)-one | 900475-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-amino-6-iodoquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Amino-6-iodoquinazolin-4(1H)-one；2-amino-6-iodo-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 900475-01-6
• 化学式: C₈H₆IN₃O
• 分子量: 287.06
• InChiKey: SAMSYAOOVMKGGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-iodoquinazolin-4(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基苯胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(6-((2-amino-6-(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)quinazolin-4-yl)amino)hexyl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物通过将 RNF168 拴系到 SQSTM1/P62 表现出抗肿瘤活性

  摘要：

  喹唑啉及其衍生物在潜在抗肿瘤药物的开发中备受关注。在这里，我们在 C6 位合成了一系列喹唑啉的 1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中的细胞毒活性。我们发现化合物5a对 HCT-116 细胞的细胞毒性最强（IC 50 , 0.36 μM）。目标分析发现5a直接与自噬相关蛋白 SQSTM1/P62 和 E3 连接酶 RNF168 结合，促进它们的相互作用。一致地，5a处理诱导 RNF168 介导的 H2A 泛素化减少并损害同源重组介导的 DNA 修复，从而增加 HCT-116 对 X 射线辐射的敏感性。而且，5a以剂量依赖性方式抑制小鼠异种移植肿瘤的生长。总之，基于其促进 P62/RNF168 相互作用的作用，喹唑啉5a的 1,2,3-三唑衍生物可用作肿瘤治​​疗的新型化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00432
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘苯甲酸 在 吡啶 、 formamide 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-amino-6-iodoquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型Quinazolin-4(3H)-one衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  摘要 以 6-iodo-2-ethoxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one (3) 为原料，通过各种含氮亲核试剂的作用，制备了一组新型 6-iodoquinazolin-4(3H)-one 衍生物。伯胺和仲胺、水合肼及其衍生物。3-amino-2-hydrazinyl-6-iodoquinazolin-4(3H)-one (15) 被用作制备新杂环化合物的关键原料。所有合成化合物的结构均从红外、质谱和 1H NMR 光谱数据以及元素分析中推断出来。初步评价了目标化合物的杀菌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1074697

文献信息

• [EN] QUINAZOLINONE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINONE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012087938A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Provided are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供了化合物及其药用盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科（Flaviviridae）家族成员介导的病毒感染，如丙型肝炎病毒（HCV）的用途。
• 喹唑啉取代的1,2,3-三氮唑衍生物及其药物组合物、制备方法和用途
  申请人：深圳大学

  公开号：CN114230557B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明公开了喹唑啉取代的1,2,3‑三氮唑衍生物，所述的衍生物如通式(I)所示，其中，各取代基的定义详见说明书。此外，还公开了上述化合物的制备方法。该通式(I)所示的化合物对肿瘤细胞的增殖具有抑制作用，而且对人结肠癌(HCT‑116)和人肺癌细胞株(A549)细胞的增殖具有抑制作用，可用作抗肿瘤药物。