2-[Boc-L-Leu]benzothiazole | 1100728-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[Boc-L-Leu]benzothiazole
• CAS: 1100728-15-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 348.466
• InChiKey: SYRHQYIDAWGBQP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Boc-L-Leu]benzothiazole 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Compatibility between Warheads and Peptidomimetic Sequences of Protease Inhibitors—A Comprehensive Reactivity and Selectivity Study

  摘要：

  近年来，共价拟肽蛋白酶抑制剂在药物研发中备受关注。这些抑制剂通过被称为弹头的亲电基团与具有催化活性的氨基酸共价结合。共价抑制在药效学特性方面具有优势，但也可能因非选择性脱靶蛋白结合而产生毒性风险。因此，将活性弹头与合适的拟肽序列正确地结合在一起非常重要。本文研究了知名弹头与适合五种不同蛋白酶的拟肽序列相结合的选择性，强调了两个结构部分（弹头和拟肽序列）对亲和力和选择性的影响。分子对接深入了解了抑制剂在不同酶的结合口袋内的预测结合模式。此外，还通过核磁共振和液相色谱-质谱反应性测定以及量子力学模拟，研究了弹头与丝氨酸/苏氨酸和半胱氨酸亲核模型的反应性。

  DOI：

  10.3390/ijms24087226
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 lithium n-propoxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[Boc-L-Leu]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Compatibility between Warheads and Peptidomimetic Sequences of Protease Inhibitors—A Comprehensive Reactivity and Selectivity Study

  摘要：

  近年来，共价拟肽蛋白酶抑制剂在药物研发中备受关注。这些抑制剂通过被称为弹头的亲电基团与具有催化活性的氨基酸共价结合。共价抑制在药效学特性方面具有优势，但也可能因非选择性脱靶蛋白结合而产生毒性风险。因此，将活性弹头与合适的拟肽序列正确地结合在一起非常重要。本文研究了知名弹头与适合五种不同蛋白酶的拟肽序列相结合的选择性，强调了两个结构部分（弹头和拟肽序列）对亲和力和选择性的影响。分子对接深入了解了抑制剂在不同酶的结合口袋内的预测结合模式。此外，还通过核磁共振和液相色谱-质谱反应性测定以及量子力学模拟，研究了弹头与丝氨酸/苏氨酸和半胱氨酸亲核模型的反应性。

  DOI：

  10.3390/ijms24087226