(3S,4R)-4-(allylseleno)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-(2-methylallyl)-2-azetidinone | 1184776-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(allylseleno)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-(2-methylallyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(2-methylprop-2-enyl)-4-prop-2-enylselanylazetidin-2-one
• CAS: 1184776-26-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Se
• 分子量: 288.248
• InChiKey: ABKLXRSZQALUBI-JFGNBEQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(allylseleno)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-(2-methylallyl)-2-azetidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(7R,8S)-8-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-1-aza-6-selenabicyclo[5.2.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b902698c
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[2-(trimethylsilyl)ethylseleno]-1-(2-methylallyl)-2-azetidinone 、 3-溴丙烯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到(3S,4R)-4-(allylseleno)-3-[(R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-1-(2-methylallyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis

  摘要：

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/b902698c

文献信息

• Synthesis of selenium-containing bicyclic β-lactams via alkene metathesis
  作者：Dinesh R. Garud、Deepali D. Garud、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/b902698c

  日期：——

  The stereoselective insertion of allyl-seleno moieties at the C(4) position of azetidinones and further ring-closing metathesis afforded novel selenium-containing bicyclic β-lactams.

  通过在氮杂环丁酮的 C(4) 位立体选择性插入烯丙基硒基，并进一步进行闭环偏析，得到了新型含硒双环 δ-内酰胺。