ethyl 5-{[(2Z,4Z)-5-cyclopentylpenta-2,4-dienoyl]amino}pentanoate | 1173727-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 5-{[(2Z,4Z)-5-cyclopentylpenta-2,4-dienoyl]amino}pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-[[(2Z,4Z)-5-cyclopentylpenta-2,4-dienoyl]amino]pentanoate
• CAS: 1173727-46-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: IXUHTKCZBRXJMD-CBIKUMSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-({[chloro(triphenyl)phosphoranyl]acetyl}amino)pentanoate 、 (Z)-3-cyclopentylpropenal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以58%的产率得到ethyl 5-{[(2E,4Z)-5-cyclopentylpenta-2,4-dienoyl]amino}pentanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2E,4Z）-二烯酰胺使用（三苯基亚膦基）烯酮

  摘要：

  已知叶立德 Ph3PCCO、胺和醛之间的三组分反应可选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。我们应用这种方法的变体来制备 (2E,4Z)-二烯酰胺 11，利用 5-氨基戊酸乙酯盐酸盐和 Ph3PCCO 形成的鏻盐，然后用 DBU 去质子化，并用各种 (Z) -α,β-不饱和醛 10. (2E,4Z)-二烯酰胺 11 的分离产率高达 80%。在反应过程中，起始醛 10 的 (Z)-构型保持不变。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900176

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (2<i>E</i>,4<i>Z</i>)-Dienamides Employing (Triphenylphosphoranylidene)ketene
  作者：Steffen Pachali、Christine Hofmann、Georg Rapp、Rainer Schobert、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.200900176

  日期：2009.6

  reaction between ylide Ph3PCCO, amines and aldehydes is known to afford selectively (E)-α,β-unsaturated amides. We applied a variant of this methodology to the preparation of (2E,4Z)-dienamides 11 utilizing the phosphonium salt formation from ethyl 5-aminopentanoate hydrochloride and Ph3PCCO followed by deprotonation with DBU and a Wittig olefination of the corresponding ylide with various (Z)-α,β-unsaturated

  已知叶立德 Ph3PCCO、胺和醛之间的三组分反应可选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。我们应用这种方法的变体来制备 (2E,4Z)-二烯酰胺 11，利用 5-氨基戊酸乙酯盐酸盐和 Ph3PCCO 形成的鏻盐，然后用 DBU 去质子化，并用各种 (Z) -α,β-不饱和醛 10. (2E,4Z)-二烯酰胺 11 的分离产率高达 80%。在反应过程中，起始醛 10 的 (Z)-构型保持不变。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)