methyl 2-amino-2-prop-2-enylhexanoate | 1372150-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-prop-2-enylhexanoate
• CAS: 1372150-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: HMHFTFMYBSSCNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 DL-己氨酸甲基酯盐酸 在 吡啶-2-甲醛 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 ammonium acetate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl 2-amino-2-prop-2-enylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic α-Allylation of Unprotected Amino Acid Esters

  摘要：

  Catalytic alpha-allylation of unprotected amino acid esters to produce alpha-quaternary alpha-allyl amino acid esters is reported. Catalytic loadings of picolinaldehyde and Ni(II) salts induce preferential reactivity at the enolizable alpha-carbon of amino acid esters over the free nitrogen with electrophilic palladium pi-allyl complexes. Fourteen examples are given. Additionally, the use of chiral ligands to access enantioenriched alpha-quaternary amino acid esters from racemic precursors is demonstrated by the enantioselective synthesis of alpha-allyl phenylalanine methyl ester from racemic phenylalanine methyl ester.

  DOI：

  10.1021/ol300665n