(R)-3-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylthio)-2-aminopropanoic acid | 1176834-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylthio)-2-aminopropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 1176834-01-7
• 化学式: C₇H₇NO₅S
• 分子量: 217.202
• InChiKey: INSZYVVBPYVYJQ-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(R)-3-(2-tert-butyroxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylthio)-2-aminopropanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(R)-3-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylthio)-2-aminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醇除叔丁酸叔丁酯外。新型硫连接的含方酸基的谷氨酸类似物的高效合成

  摘要：

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.037

文献信息

• Thiol addition to t-butyl methyl squarate. Efficient synthesis of novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs
  作者：Tetsuro Shinada、Atsuko Yamasaki、Yu-ichi Kiniwa、Keiko Shimamoto、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.037

  日期：2009.7

  Novel sulfur-linked squaryl group-containing glutamate analogs were synthesized via addition and mono-substitution reactions of thiols to t-butyl methyl squarate (BMSQ: 7) in two steps. A glutamate analog prepared from Boc-l-Cys showed a potent binding affinity to KA/AMPA receptors.

  通过分两步将硫醇与方酸叔丁酯（BMSQ：7）进行加成和单取代反应，合成了新型的含硫连接的方酸基的谷氨酸类似物。由Boc-1-Cys制备的谷氨酸类似物显示出对KA / AMPA受体的有效结合亲和力。