(S)-2-(5-phenylpent-1-en-3-yl)malononitrile | 1234618-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-phenylpent-1-en-3-yl)malononitrile
• CAS: 1234618-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: GBLVPDWWMLREBS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienyl-benzene 、 丙二腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,Sp)-CyPF-Cy 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙二烯作为掩蔽的氰基氰化物的铑催化的丙二腈腈的不对称烯丙基化：有效地获得β，γ-不饱和羰基

  摘要：

  报道了铑催化的丙二腈的区域和对映选择性分子间烯丙基化反应，即带有末端和对称内部烯基的掩蔽酰基氰化物（MAC）。Rh I / Josiphos催化体系与随后的一级加合物的氧化降解相结合，可以直接获得α支化，β，γ-不饱和羰基化合物。本方案在烯丙基化步骤中展现出完美的原子经济性，并且具有良好的官能团相容性。此外，使用α-取代的丙二腈可以构建全碳四元中心。

  DOI：

  10.1002/chem.201804150

文献信息

• Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates
  作者：Levi M. Stanley、Chen Bai、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja103779e

  日期：2010.7.7

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.