1-tolyl-p-sulphinylpropa-1,2-diene | 42091-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tolyl-p-sulphinylpropa-1,2-diene
• 英文别名: 1-methyl-4-propa-1,2-dienylsulfinylbenzene
• CAS: 42091-60-1
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: HQPJLCGYVSCTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tolyl-p-sulphinylpropa-1,2-diene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-甲苯磺酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-tolyl-p-sulphinylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  在布朗斯台德酸中由（芳磺酰基）-和（芳基亚磺酰基）亚芳基生成1，2-氧杂硫鎓离子。NMR和DFT研究这些阳离子及其反应。

  摘要：

  在强布朗斯台德酸（CF3SO3H，FSO3H，D2SO4）中，（芳磺酰基）烯（ArSO2-CR1 = C = CR2R3）和（芳亚磺酰基）烯（ArSO-CR1 = C = CR2R3）环化成相应的稳定的1,2-氧杂硫鎓离子，通过NMR和DFT计算进行了研究。用低亲核介质（HCl水溶液）淬灭这些阳离子的溶液会导致它们的去质子化，并形成立体选择性的（芳磺酰基）丁二烯（例如，ArSO2-CR1 = CC（Me）= CH2，对于R2 = R3 = Me，收率的87-98％）。TfOH（0.1当量）-HFIP（六氟丙烷-2-醇）体系中的（芳磺酰基）丙二烯反应后水解生成烯丙醇（ArSO2-CR1 = CH-C（OH）R2R3，收率78-99％ ）。在（1当量）TfOH（1当量）存在下，（芳磺酰基）丙二烯溶液的回流导致环化成硫代色素1，1-二氧化物产量高。在TfOH或AlX 3（X ＝ Cl，Br）的作

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.268

文献信息

• Berlan,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 575 - 580
  作者：Berlan,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Koosha,K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1284 - 1290
  作者：Koosha,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Restelli, Angelo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1183 - 1186
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Restelli, Angelo、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;RESTELLI, A.;COZZI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 5, 1183-1186
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、RESTELLI, A.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——