(S)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 2227107-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 2227107-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: JIQYWLZCHCBUSG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 在 palladium diacetate 、 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 [4(S)-Ph-oxazolidin-2-ylidene][4(S)-Ph-2-oxazolin-2-yl](CN)C 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 (S)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4与叠氮基和氰基取代的α，β-不饱和酯的共催化还原环化反应：（R）-baclofen和（R）-咯利普兰的对映选择性合成

  摘要：

  已经发现，将硼氢化钠与催化量的CoCl 2结合使用，是对α，β-不饱和酯的适当取代的叠氮基和氰基进行还原环化以提供高收率的γ和δ-内酰胺的优良催化体系。已经证明该方法可用于（R）-baclofen，（R）-咯利普兰和（R）-4-氟苯基哌啶酮（（-）-帕罗西汀的关键中间体）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.017

文献信息

• Catalytic, asymmetric azidations at carbonyls: achiral and <i>meso</i>-anhydride desymmetrisation affords enantioenriched γ-lactams
  作者：Simon N. Smith、Cristina Trujillo、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/d2ob01040b

  日期：——

  of azide to meso-anhydrides has been developed, promoted by novel sulfamide-substituted Cinchona alkaloid-based catalysts. Readily available glutaric anhydrides can be smoothly converted to enantioenriched hemi-acyl azides and from there to either γ-amino acids or γ-lactams.

  已经开发了一种前所未有的有机催化工艺，该工艺涉及将叠氮化物不对称加成到内消旋酸酐中，并由新型磺酰胺取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进。容易获得的戊二酸酐可以顺利转化为富含对映体的半酰基叠氮化物，然后再转化为 γ-氨基酸或 γ-内酰胺。