ethyl N-(acetyl)-2-phenylacetimidate | 33243-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(acetyl)-2-phenylacetimidate
• 英文别名: N-[1-Ethoxy-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-acetamide；ethyl N-acetyl-2-phenylethanimidate
• CAS: 33243-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZKLXLDYBGQDTKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(acetyl)-2-phenylacetimidate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 triphenylphosphonium tetrafluoroborate 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetraethyl 1-(N-acetylamino)-2-phenylethylene-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 1-氨基-1-乙氧基烷基膦酸盐的一锅法和无催化剂转化为蛋白质和非蛋白质 α-氨基酸的双膦酸类似物

  摘要：

  在此，我们描述了将蛋白质和非蛋白质 α-氨基酸的磷类似物的 α-乙氧基衍生物一锅法转化为生物学上重要的N-保护的 1-氨基二膦酸盐的过程。所提出的策略基于 1-( N-酰基氨基)-1-乙氧基膦酸盐与四氟硼酸三苯基鏻和亚磷酸三乙酯的三组分反应，在温和的反应条件下促进了良好的产率。反应过程由31监控P NMR光谱，允许识别可能的中间物质，从而有可能提出反应机制。在大多数情况下，不需要使用催化剂来提供转化效率，这增加了其在经济和生态方面的吸引力。此外，我们证明一锅法可成功应用于合成结构多样的N保护的 α-氨基酸双膦酸类似物。如图所示，在将 1-( N-酰基氨基)-1-乙氧基膦酸盐转化为 1-氨基二膦酸盐衍生物的过程中，作为反应性中间体的相应鏻盐的间接形成是所开发方法的关键组成部分。

  DOI：

  10.3390/molecules27113571
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylacetimidate hydrochloride 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl N-(acetyl)-2-phenylacetimidate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 1-氨基-1-乙氧基烷基膦酸盐的一锅法和无催化剂转化为蛋白质和非蛋白质 α-氨基酸的双膦酸类似物

  摘要：

  在此，我们描述了将蛋白质和非蛋白质 α-氨基酸的磷类似物的 α-乙氧基衍生物一锅法转化为生物学上重要的N-保护的 1-氨基二膦酸盐的过程。所提出的策略基于 1-( N-酰基氨基)-1-乙氧基膦酸盐与四氟硼酸三苯基鏻和亚磷酸三乙酯的三组分反应，在温和的反应条件下促进了良好的产率。反应过程由31监控P NMR光谱，允许识别可能的中间物质，从而有可能提出反应机制。在大多数情况下，不需要使用催化剂来提供转化效率，这增加了其在经济和生态方面的吸引力。此外，我们证明一锅法可成功应用于合成结构多样的N保护的 α-氨基酸双膦酸类似物。如图所示，在将 1-( N-酰基氨基)-1-乙氧基膦酸盐转化为 1-氨基二膦酸盐衍生物的过程中，作为反应性中间体的相应鏻盐的间接形成是所开发方法的关键组成部分。

  DOI：

  10.3390/molecules27113571

文献信息

• Action Des Mercaptoacetates D'alkyles Sur Les Imidates N-Cyanes, N-Acyles Et N-Ethoxycarbonyles: Synthese D'alcoxycarbonylthiazoles
  作者：Khaireddine Dridi、Mohamed Lotfi El Efrit、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509808545481

  日期：1998.2.1
• Synthese Originale de 5-Aryl (ou 5-benzyl)-2[(1-Diethoxyphosphonyl)methyl]-1,3,4-oxadiazoles par Action du Phosphonomethylhydrazide sur les Imidates <i>N</i>-Acyles
  作者：Abdallah Harizi

  DOI：10.1080/10426500600695047

  日期：2006.10.1

  The phosphonomethylhydrazide 2a reacts with N-acylated imidates 3a-d to give the corresponding 5-aryl (or 5-benzyl)-2-[(1-diethoxyphosphonyl)methyl]-1,3,4-oxadiazoles 4a-d after the elimination of ethanamide 5. Compounds 2a-e are prepared by the action of triethyl phosphonoacetate 1 with hydrazine and its derivatives. The structures of 1,3,4-oxadiazoles 4a-d and hydrazides 2a-e have been unequivocally confirmed by means of IR, H-1, C-13, P-31 NMR and mass spectrometry.