(S)-2,2-dimethyl-6-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methoxymethyl ester | 25031-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2,2-dimethyl-6-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methoxymethyl ester
• 英文别名: methoxymethyl (3S)-2,2-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-7-oxo-3,4-dihydro-1,4-thiazepine-3-carboxylate
• CAS: 25031-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: KWAAMLRWXDYULY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 6β-penicillanate 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-2,2-dimethyl-6-(4-nitro-benzylideneamino)-7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-[1,4]thiazepine-3-carboxylic acid methoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉酸衍生物的新型重排

  摘要：

  三乙胺的氯仿触发甲氧基6的重排β - p -nitrobenzylideniminopenicillanate到甲氧基甲基-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-6- p -nitrobenzylidenimino -7-氧代-1,4-硫杂氮杂-3（小号）-羧酸盐，其进一步重排为3-（1-羧基-2-甲基丙-1-烯基）-2,3-二氢-5-对硝基苄基亚氨基6-氧代-1,3-噻嗪的三乙胺盐。

  DOI：

  10.1039/c29700000014

文献信息

• Studies related to penicillins. Part VIII. The rearrangement of penicillanic acid derivatives to 1,3-thiazines
  作者：J. R. Jackson、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720001063

  日期：——

  2-dimethyl-7-oxo-6-phthalimido-1,4-thiazepine-3-carboxylate (10) is shown to be a likely precursor of the acid (17). Methoxymethyl 6β-p-nitro-benzylideneaminopenicillanate (5) undergoes an analogous rearrangement under similar conditions.

  甲氧基甲基6α-邻苯二甲酰亚胺酸（7）和2-（3,6-二氢-6-氧代-5-邻苯二甲酰亚胺-2 H -1,3-噻嗪-3-基）-3-甲基丁-2-烯酸的混合物（17）是在甲氧基甲基6β-邻苯二甲酰亚胺基杨酸酯（1）与三乙胺反应中形成的。甲氧基甲基（3 S）-2,3,4,7-四氢-2,2-二甲基-7-氧代-6-邻苯二甲酰亚胺-1,4-噻氮平-3-羧酸酯（10）被证明是可能的前体酸（17）。甲氧基甲基6β-对硝基亚苄基氨基青霉酸酯（5）在相似条件下进行类似的重排。