5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol | 1269425-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
• CAS: 1269425-72-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃S
• 分子量: 255.338
• InChiKey: OVZINZSILWUMQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol 、 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-N-tosylpyrrolidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到5-methyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅双环策略，用于合成异常融合的双杂环。

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01351

文献信息

• Remote Chiral Induction in Vinyl Sulfonium Salt-Mediated Ring Expansion of Hemiaminals into Epoxide-Fused Azepines
  作者：Muhammad Yar、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/asia.201000817

  日期：2011.2.1

  The planet of the azepines: Epoxy‐fused azepines have been synthesized in a highly selective reaction with hemiaminals and vinyl sulfonium salts. Stereochemistry is controlled by the substituent at the four‐ or five‐position of the hemiaminal. The key step involves ring‐opening of the hemiaminal, conjugate addition onto a vinyl sulfonium salt, and epoxidation of the aldehyde by the in situ formed sulfur

  ze庚烷的星球：环氧稠合的ze庚烷是通过与hemiaminals和乙烯基sulf盐的高度选择性反应而合成的。立体化学是由半胱氨酸的4位或5位上的取代基控制的。关键步骤包括打开半胱氨酸开环，将共轭物加到乙烯基sulf盐上，以及通过原位形成的硫叶立德将醛环氧化。