tributyl-(2-deuterio-1-phenylethenyl)stannane | 121052-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tributyl-(2-deuterio-1-phenylethenyl)stannane
• CAS: 121052-14-0
• 化学式: C₂₀H₃₄Sn
• 分子量: 394.192
• InChiKey: HQNKPBYHNJXRDK-DVMMRAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丁基氢锡 、 苯乙炔-d 生成 tributyl-(2-deuterio-1-phenylethenyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  KIKUKAWA, KIYOSHI;UMEKAWA, HIDETO;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 881-884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Hydrostannation of Alkynes: Intermediacy of Fe(IV)–H versus Fe(II)–Vinylidene
  作者：Jianguo Liu、Heng Song、Tianlin Wang、Jiong Jia、Qing-Xiao Tong、Chen-Ho Tung、Wenguang Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c11448

  日期：2021.1.13

  iron-aryloxide catalyst (2, X = O-, R = Cy) affords an iron(II) vinylidene intermediate, allowing for gem-addition of the Sn-H to the terminal-carbon producing β-vinylstannanes. These catalytic reactions exhibit excellent regioselectivity and broad functional group compatibility and enable the large-scale synthesis of diverse vinylstannanes. Many new reactions have been established based on such a synthetic

  我们报告了一种铁系统 Cp*Fe(1,2-R2PC6H4X)，它通过调节离子金属-杂原子键 (Fe-X) 的反应性来控制炔烃的马尔科夫尼科夫和反马尔科夫尼科夫氢氢化。将 nBu3SnH 依次添加到铁-酰胺基催化剂 (1, X = HN-, R = Ph) 中提供了二锡基 Fe(IV)-H 物种，负责跨 C≡C 键的 Sn-H 键的顺式加成生产支链α-乙烯基锡烷。通过芳基氧化铁催化剂 (2, X = O-, R = Cy) 活化炔烃的 C(sp)-H 键，得到亚乙烯基铁 (II) 中间体，允许 Sn-H 与产生β-乙烯基锡烷的末端碳。这些催化反应表现出优异的区域选择性和广泛的官能团兼容性，能够大规模合成多种乙烯基锡烷。
• Regio- and stereo-selective synthesis of vinylstannanes. Transition-metal catalyzed stannylmetalation of acetylenes and conversion of enol triflates and vinyl iodides into vinylstannanes
  作者：Seijiro Matsubara、Jun-Ichi Hibino、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87365-4

  日期：1985.4

  Two new methods for the regio- and stereo-selective synthesis of vinylstannanes are described. (i) The reaction of terminal acetylenes with n-Bu3SnMgMe, n-Bu3SnAlEt2, or (n-Bu3Sn)2Zn in the presence of various transition-metal catalysts provides vinylstannanes in good yields. Whereas copper-catalyzed stannylmagnesation of 4-benzyloxy-1-butyne gives (E)-4-benzyloxy-1-tributylstannyl-1-butene exclusively

  描述了乙烯基锡烷的区域和立体选择性合成的两种新方法。（i）在各种过渡金属催化剂存在下，末端乙炔与n-Bu 3 SnMgMe，n-Bu 3 SnAlEt 2或（n-Bu 3 Sn）2 Zn的反应提供了高产率的乙烯基锡烷。铜催化的4-苄氧基-1-丁炔的苯乙烯甲基化仅得到（E）-4-苄氧基-1-三丁基锡烷基-1-丁烯，而钯催化的苯乙烯化锌则优先提供4-苄氧基-2-三丁基锡烷基-1-丁烯。（ii）在CuCN催化剂存在下用Me 3 Sn-MgMe处理烯醇三氟甲磺酸酯或碘乙烯，得到高产率的乙烯基锡烷。