tert-butyldimethyl((1-(4-nitrophenyl)vinyl)oxy)silane | 64600-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethyl((1-(4-nitrophenyl)vinyl)oxy)silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[1-(4-nitrophenyl)ethenoxy]silane
• CAS: 64600-20-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃Si
• 分子量: 279.411
• InChiKey: VZCFGSCTQAUSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 tert-butyldimethyl((1-(4-nitrophenyl)vinyl)oxy)silane 在 copper(l) iodide 、 三乙基氯硅烷 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.08h， 以32%的产率得到ethyl (Z)-2-fluoro-4-(4-nitrophenyl)-4-oxo-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  β-氟烯酮与叠氮化钠环化合成异恶唑

  摘要：

  公开了一种通过用叠氮化钠环化β-氟烯酮来合成3,5-二取代的异恶唑的实用方法。密度泛函理论（DFT）计算表明，（1）叠氮基形成然后进行分子内重排，以及（2）通过叠氮化物的5- exo - trig环化直接烯醇化O-攻击对于异恶唑的形成都是可能的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153052
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 对硝基苯乙酮 在 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyldimethyl((1-(4-nitrophenyl)vinyl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的甲硅烷基醚和酮的氟代烯烃聚合反应合成β-氟烯酮

  摘要：

  已经开发了一种通用且简便的合成方法，该方法由甲硅烷基烯醇醚或酮与铜-胺催化剂体系合成β-氟烯酮。该反应通过二氟烷基化-水解-脱氢氟化的串联过程进行。该方法的特点是高收率，优异的Z / E比，低成本的催化剂和广泛的底物范围。β-氟烯酮的合成潜力已通过各种复杂的有机氟分子的构建得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03700

文献信息

• Synthesis of functionalized tetrahydropyrans <i>via</i> cascade cycloaddition involving silyloxyallyl cation intermediates
  作者：Fatimat O. Badmus、Joshua A. Malone、Frank R. Fronczek、Rendy Kartika

  DOI：10.1039/d0cc01796e

  日期：——

  An expedient synthesis of highly substituted tetrahydrobenzofuran via an unsymmetrical silyloxyallyl cation is reported. Conveniently generated under catalytic Brønsted acid conditions, nucleophilic capture of this reactive intermediate by silylenolate, followed by Paal-Knorr cascade cyclization in the presence of tosic acid monohydrate effectively constructed the tetrahydrobenzofuran core in a single

  据报道，通过不对称的甲硅烷氧基烯丙基阳离子可方便地合成高度取代的四氢苯并呋喃。通常在催化布朗斯台德酸条件下产生，甲硅烷基烯酸酯可亲核性捕获该反应性中间体，然后在甲苯磺酸一水合物存在下进行Paal-Knorr级联环化，可在单个合成步骤中有效构建四氢苯并呋喃核。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Silyl Enol Ethers with Sterically Hindered α-Bromocarbonyls: Access to the Histamine H₃ Receptor Antagonist
  作者：Dengke Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02277

  日期：2021.1.1

  A general and efficient copper-catalyzed alkylation of silyl enol ethers with functionalized alkyl bromides has been developed for the synthesis of the sterically hindered γ-ketoesters. The transformation was induced through C(sp3)-halogen activation of commercially available sterically hindered alkyl bromides under mild conditions in good results. The strategy could be used for the synthesis of biologically

  已经开发了一种通用且有效的铜催化的甲硅烷基烯醇醚与官能化的烷基溴化物的烷基化反应，用于合成位阻γ-酮酸酯。在温和的条件下，通过C（sp 3）-卤素活化市售的位阻烷基溴化物可诱导转化，效果良好。该策略可用于合成具有药用活性的生物活性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂。
• Cycloadditions. 24. Addition of dichloroketene to silyl enol ethers. Synthesis of functionalized cyclobutanones
  作者：Larry R. Krepski、Alfred Hassner

  DOI：10.1021/jo00410a017

  日期：1978.8