methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate | 805228-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
• CAS: 805228-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: IQVWTKWVIZIDIJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到6-bromo-2-(4-chlorophenyl)-3-oxohexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的反应：应用“环化-开环”策略化学和区域选择性合成 6-Bromo-3-oxoalkanoates

  摘要：

  Bromo-3-oxoalkanoates、benzofurans 和 1,7-dibro-heptan-4-ones 是通过 2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼反应的化学和区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830893
• 作为产物：
  描述：

  E isomer of methyl α-(tetrahydro-2-furylidene)acetate 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  基于[3+2]环化/溴化/钯(0)交叉偶联策略合成功能化2-亚烷基-四氢呋喃

  摘要：

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500422

文献信息

• Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830892

  日期：——

  2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-alkylidenepyrrol­idines were efficiently functionalized by bromination of the exo­cyclic double bond and subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。