2-(3-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one | 1018331-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1018331-06-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: NBVXHCIPRNLABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3-chloropropyl)-5,6-dimethoxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  组成多样的N-氨基烷基化的异吲哚啉酮的互补合成方法：在Falipamil和5-HT1A受体配体类似物的合成中的应用

  摘要：

  已经开发了用于加工尾部具有结构上不同的氨基烷基化链的聚和不同取代的异吲哚满酮的不同合成方法。关键步骤基于带有羟烷基附件的异吲哚啉酮模板的初步组装。末端羟基官能团的后续操作提供了目标化合物，这些方法的合成效用已被缓动剂falipamil和5-HT 1A受体配体类似物的合成所强调。 碳负离子-金属化-内酰胺-闭环-开环

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088048
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-oxazinan-2-one 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-(3-hydroxypropyl)-5,6-dimethoxy-3H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Mono- and Polysubstituted and Diversely N-Function­alized Isoindolinones and Isoquinolones

  摘要：

  已通过环状溴苄基或溴苯乙基氨基甲酸酯及硫氨基甲酸酯的阴离子环化反应，获得了多种不同取代和多样化N-(硫基)羟基烷基官能化的异吲哚酮和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067125

文献信息

• A Concise and Flexible Diastereoselective Approach to Heteroring-Fused Isoindolinones
  作者：Axel Couture、Gang Ahn、Magali Lorion、Vangelis Agouridas、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258313

  日期：2011.1

  A variety of poly and diversely substituted isoindoli­nones fused with six-membered heterocyclic moieties has been readily assembled through a sequence involving metalation of N-chloroalkylated models, subsequent interception with appropriate electrophiles and ultimate intramolecular annulation reaction.

  通过一系列步骤，包括N-氯烷基化模型的金属化、随后与适当电离子的拦截以及最终的分子内环化反应，可以轻松地合成各种聚和多种取代异吲哚啉酮与六元杂环基团的融合。