N-benzyl-N-[2-(1-ethoxyethoxy)naphthalen-1-yl]-3-phenylprop-2-ynamide | 1220392-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-[2-(1-ethoxyethoxy)naphthalen-1-yl]-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 1220392-57-3
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃
• 分子量: 449.549
• InChiKey: JIFIWBLYSFQBHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[2-(1-ethoxyethoxy)naphthalen-1-yl]-3-phenylprop-2-ynamide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到1'-Benzyl-3'-iodo-4'-phenylspiro[naphthalene-1,5'-pyrrole]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  ipso-Iodocyclization of Ethoxyethyl Ethers to Alkynes at the ortho-Position: An Efficient Synthesis of Functionalized Spiro Compounds

  摘要：

  通过乙氧基乙基醚与炔烃的异碘环化反应，实现了合成具有不对称二烯酮核心的氮杂环化合物的有效方法。当连接物为醚或酯时，多米诺碘环化/Diels-Alder 反应产生二聚物，二聚物可通过多米诺逆 Diels-Alder/Diels-Alder 过程转化为桥头螺连接环系统。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218569