2-methylbut-3-ene-2-sulfinic 3-phenylpropanoic anhydride | 1432576-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylbut-3-ene-2-sulfinic 3-phenylpropanoic anhydride
• CAS: 1432576-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: NZAZBFXNHIWTQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯 、 2-methylbut-3-ene-2-sulfinic 3-phenylpropanoic anhydride 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以139 mg的产率得到(S)-tert-butyl 2-(3-phenylpropanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅中通过羧酸和亚磺酰基混合酸酐由羧酸和胺形成酰胺

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol401053y
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbut-3-ene-2-sulfinyl chloride 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 三甲基碘化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-methylbut-3-ene-2-sulfinic 3-phenylpropanoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  一锅中通过羧酸和亚磺酰基混合酸酐由羧酸和胺形成酰胺

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来制备未知的羧酸和亚磺酸的无环混合酸酐。受位阻的2-甲基丁-3-烯-2-亚磺酰基羧酸酯优先将伯胺和仲胺添加到羰基部分上，实现了一种一锅法制备羧酰胺的新方法。它使用不带碱的1：1羧酸和胺混合物，不需要过量的试剂，仅释放挥发性副产物。通过应用该方法，可以在溶液中制备受保护的二肽和三肽，而没有差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol401053y