1-(2-cyclohexylethenyl)-4-tert-butylbenzene | 1450622-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-cyclohexylethenyl)-4-tert-butylbenzene
• 英文别名: 1-(Tert-butyl)-4-(2-cyclohexylvinyl)benzene；1-Tert-butyl-4-(2-cyclohexylethenyl)benzene
• CAS: 1450622-74-8
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: LELQLVYRKLFWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohexylethenyl)-4-tert-butylbenzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-4-(2-cyclohexylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  银催化的丁烯转移可实现邻位亚甲基CH键的区域选择性分化。

  摘要：

  银催化的氮烯插入能够以高收率形成苯并阿磺酰胺，并且具有与其他过渡金属氮烯转移催化剂互补的区域选择性。对于烷基取代的苯磺酰胺前体，优先形成六元苯并磺酰胺环。具有γ-支链烷基取代基的苯磺酰胺也可实现配体控制的可调性。机理探针表明，反应途径的不同取决于α（苄基）或β（同苄基）CH键是否发生酰胺化以及催化剂的身份。

  DOI：

  10.1039/c9cc04006d
• 作为产物：
  描述：

  环己基硼酸 、 1-(tert-butyl)-4-(2-(benzenesulfonyl)ethenyl)benzene 在 potassium phosphate 、 Ir[FCF₃(CF₃)ppy]₂(dtbbpy)PF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到1-(2-cyclohexylethenyl)-4-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基硼酸作为烷基化剂：K3PO4 辅助的光氧化还原催化的烷基化反应

  摘要：

  尽管烷基硼酸在有机合成中无处不在，但它们在可见光诱导的光催化反应中作为烷基自由基前体的用途受到其高氧化电位的限制。在这项研究中，我们证明了一种无机磷化合物可以调节烷基硼酸的氧化电位，使其可以作为烷基自由基前体。我们根据荧光猝灭实验、电化学实验、 11 B 和31的结果提出了一种机制P NMR 光谱和其他技术。此外，我们描述了一种简单可靠的烷基化方法，该方法具有良好的官能团耐受性，可用于直接 C-B 氯化、氰化、乙烯基化、炔基化和烯丙基化，以及衍生药物分子的后期功能化。值得注意的是，烷基硼酸可以在硼频哪醇酯的存在下被选择性地激活。

  DOI：

  10.1039/d2sc05521j

文献信息

• Iron(II)-Catalyzed Heck-Type Coupling of Vinylarenes with Alkyl Iodides
  作者：Haigen Xiong、Yajun Li、Bo Qian、Rongbiao Wei、Erik V. Van der Eycken、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04024

  日期：2019.2.1

  iron(II)-catalyzed radical alkyl Heck-type reaction of alkyl iodides with vinylarenes under mild conditions has been reported. t-Butyl peroxybenzoate (TBPB) behaves simultaneously as a radical relay initiator, a precursor for the generation of alkyl radical from alkyl iodides, and an oxidant to recycle iron(II)/iron(III). Unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl iodides are compatible with

  已经报道了在温和条件下烷基碘与乙烯基芳烃的铁（II）催化的自由基烷基Heck型反应。过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）同时充当自由基中继引发剂，从烷基碘化物生成烷基自由基的前体和用于循环铁（II）/铁（III）的氧化剂。未活化的伯，仲和叔烷基碘与反应条件相容。机理研究表明，自由基-极性交叉途径可能参与了催化循环。
• Fe-promoted cross coupling of homobenzylic methyl ethers with Grignard reagents via sp3 C–O bond cleavage
  作者：Shuang Luo、Da-Gang Yu、Ru-Yi Zhu、Xin Wang、Lei Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c3cc43616k

  日期：——

  The first iron-catalyzed formal cross coupling of homobenzylic methyl ethers with alkyl Grignard reagents is realized. The reaction is proposed to proceed through a sequence of dehydroalkoxylation to form the vinyl-intermediate, followed by Fe-catalyzed selective carbometalation to form a benzylic Grignard reagent.

  实现了高苄基甲基醚与烷基格氏试剂的第一次铁催化形式交叉偶联。建议该反应通过一系列的脱氢烷氧基化反应形成乙烯基中间体，然后通过铁催化的选择性碳金属化反应形成苄基格氏试剂。