potassium (5-(benzyloxy)pent-1-ynyl)trifluoroborate | 1370340-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium (5-(benzyloxy)pent-1-ynyl)trifluoroborate
• CAS: 1370340-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BF₃O*K
• 分子量: 280.139
• InChiKey: PTXSPTXRWKWNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 、 potassium (5-(benzyloxy)pent-1-ynyl)trifluoroborate 在 2-硝基苯磺酰肼 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到7-(benzyloxy)hepta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentyne 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 甲醇 、 二氟化氢钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.7h， 以72%的产率得到potassium (5-(benzyloxy)pent-1-ynyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• SAMDI Mass Spectrometry-Enabled High-Throughput Optimization of a Traceless Petasis Reaction
  作者：Abdallah B. Diagne、Shuheng Li、Gregory A. Perkowski、Milan Mrksich、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00131

  日期：2015.11.9

  Development of the self-assembled monolayer/MALDI mass spectrometry (SAMDI) platform to enable a high-throughput optimization of a traceless Petasis reaction is described. More than 1800 unique reactions were conducted simultaneously on an array of self-assembled monolayers of alkanethiolates on gold to arrive at optimized conditions, which were then successfully transferred to the solution phase. The utility of this reaction was validated by the efficient synthesis of a variety of di- and trisubstituted allenes.