3-甲基-5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 | 17514-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 3-甲基-5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 17514-60-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄S
• 分子量: 265.29
• InChiKey: ZLSYFCRPOHWMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(3-phenylureido)phenyl 3-methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一种杂种药效团方法被用于设计和合成一系列具有潜在抗癌作用的苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物17a-g。评估了所有目标化合物对HT-29和A549癌细胞的体外抗增殖活性。三种化合物17b，17d和17f在两种细胞系中均显示出与阳性参考药物索拉非尼相当的抗增殖活性。值得注意的是，化合物17d的IC 50活性最高在HT-29和A549细胞上的分别值为5.91和14.64μM。基于DAPI染色和碘化丙啶（PI）染色，然后流式细胞仪分析，它还诱导HT-29细胞的G0 / G1期凋亡和细胞周期停滞。分子对接研究表明17d可以很好地结合VEGFR2受体的活性位点。总的来说，化合物17d可以被认为是有前途的支架，适合进一步优化开发新的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02559-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-5-硝基苯基)乙酮 、 巯基乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.4%的产率得到3-甲基-5-硝基苯并[b]噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用

  摘要：

  本发明涉及苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及一类如通式(I)所示的化合物，该类化合物具有抗肿瘤的用途，抑制血管生成的作用以及作为HIF‑1α抑制剂在医学上的应用。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN107619384B

文献信息

• Design, synthesis, and evaluation of benzofuran derivatives as novel anti-pancreatic carcinoma agents via interfering the hypoxia environment by targeting HIF-1α pathway
  作者：Xiao-li Xu、Ying-rui Yang、Xiao-fei Mo、Jin-lian Wei、Xiao-jin Zhang、Qi-dong You

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.042

  日期：2017.9

  Pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) is one of the most common type of pancreatic cancer, and has still been the medicinal mystery. New drugs and treatment strategies are urgently needed. In this study, 32 benzofuran derivatives are designed, synthesized and evaluated as potential agents against the pancreatic cancer. Among them, compound 9o with the best physicochemical and pharmacokinetic properties exhibited excellent cytotoxicity against many tumor cell lines. In vivo study showed that compound 9o dramatically suppressed the tumor growth of nude mice. Furthermore, compound 9o could affect the hypoxia environment through Hif-1 alpha/VEGF pathway, resulting in the anti-angiogenic activity. These studies indicated that compound 9o was a promising candidate for the treatment of PDAC, deserving further studies. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• SCROWSTON R. M.; SHAW D. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 7, 749-754
  作者：SCROWSTON R. M.、 SHAW D. C.

  DOI：——

  日期：——
• 苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的 应用
  申请人：江苏恒瑞医药股份有限公司

  公开号：CN107619384B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明涉及苯并杂环衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。特别地，本发明涉及一类如通式(I)所示的化合物，该类化合物具有抗肿瘤的用途，抑制血管生成的作用以及作为HIF‑1α抑制剂在医学上的应用。其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel benzo[b]thiophene-diaryl urea derivatives as potential anticancer agents
  作者：Omid Zarei、Fereshteh Azimian、Maryam Hamzeh-Mivehroud、Javid Shahbazi Mojarrad、Salar Hemmati、Siavoush Dastmalchi

  DOI：10.1007/s00044-020-02559-8

  日期：2020.8

  A hybrid pharmacophore approach was applied to design and synthesize a series of benzo[b]thiophene-diaryl urea derivatives 17a–g with potential anticancer effect. In vitro antiproliferative activities of all target compounds were evaluated against HT-29 and A549 cancer cell lines. Three compounds 17b, 17d, and 17f exhibited antiproliferative activities on both cell lines comparable to that of the positive

  一种杂种药效团方法被用于设计和合成一系列具有潜在抗癌作用的苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物17a-g。评估了所有目标化合物对HT-29和A549癌细胞的体外抗增殖活性。三种化合物17b，17d和17f在两种细胞系中均显示出与阳性参考药物索拉非尼相当的抗增殖活性。值得注意的是，化合物17d的IC 50活性最高在HT-29和A549细胞上的分别值为5.91和14.64μM。基于DAPI染色和碘化丙啶（PI）染色，然后流式细胞仪分析，它还诱导HT-29细胞的G0 / G1期凋亡和细胞周期停滞。分子对接研究表明17d可以很好地结合VEGFR2受体的活性位点。总的来说，化合物17d可以被认为是有前途的支架，适合进一步优化开发新的抗癌剂。