methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid | 17514-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methyl-5-nitro-benzothiophen-2-carbonsaeure；3-methyl-5-nitro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid；3-Methyl-5-nitro-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 17514-61-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₄S
• 分子量: 237.236
• InChiKey: MPHOQACYYKZYIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-(3-phenylureido)phenyl 3-methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一种杂种药效团方法被用于设计和合成一系列具有潜在抗癌作用的苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物17a-g。评估了所有目标化合物对HT-29和A549癌细胞的体外抗增殖活性。三种化合物17b，17d和17f在两种细胞系中均显示出与阳性参考药物索拉非尼相当的抗增殖活性。值得注意的是，化合物17d的IC 50活性最高在HT-29和A549细胞上的分别值为5.91和14.64μM。基于DAPI染色和碘化丙啶（PI）染色，然后流式细胞仪分析，它还诱导HT-29细胞的G0 / G1期凋亡和细胞周期停滞。分子对接研究表明17d可以很好地结合VEGFR2受体的活性位点。总的来说，化合物17d可以被认为是有前途的支架，适合进一步优化开发新的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02559-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 methyl-5-nitrobenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物作为潜在抗癌药的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  一种杂种药效团方法被用于设计和合成一系列具有潜在抗癌作用的苯并[b]噻吩-二芳基脲衍生物17a-g。评估了所有目标化合物对HT-29和A549癌细胞的体外抗增殖活性。三种化合物17b，17d和17f在两种细胞系中均显示出与阳性参考药物索拉非尼相当的抗增殖活性。值得注意的是，化合物17d的IC 50活性最高在HT-29和A549细胞上的分别值为5.91和14.64μM。基于DAPI染色和碘化丙啶（PI）染色，然后流式细胞仪分析，它还诱导HT-29细胞的G0 / G1期凋亡和细胞周期停滞。分子对接研究表明17d可以很好地结合VEGFR2受体的活性位点。总的来说，化合物17d可以被认为是有前途的支架，适合进一步优化开发新的抗癌剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02559-8

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：MethylGene, Inc.

  公开号：US20040142953A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  这项发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。
• US6897220B2
  申请人：——

  公开号：US6897220B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• US7595343B2
  申请人：——

  公开号：US7595343B2

  公开（公告）日：2009-09-29
• US7838520B2
  申请人：——

  公开号：US7838520B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• US7868204B2
  申请人：——

  公开号：US7868204B2

  公开（公告）日：2011-01-11